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輔酶Q10Coenzyme Q10,CoQ10),又稱泛醌UbiquinoneUQ)、辅酶QCoenzyme Q,CoQ),商品名悠卡諾ubidecarenone),是一种存在於所有行有氧呼吸之真核生物中的輔酶。Q代表基,10則代表其尾部接上的異戊二烯的數量。其结构与维生素K维生素E质体醌相似。

辅酶Q10
IUPAC名
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,

6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

识别
CAS号 303-98-0  ✓
PubChem 5281915
ChemSpider 4445197
SMILES
InChI
InChIKey ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK
ChEBI 46245
ATC代码 C01EB09
性质
化学式 C59H90O4
摩尔质量 863.34 g·mol−1
外观 黃色或橘色固體
熔点 48-52 °C(269 K)
溶解性 不溶
相关物质
相关化学品 1,4-苯醌

质体醌
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

輔酶Q10是真核細胞粒線體電子傳遞鏈有氧呼吸的參與物質之一,也是電子傳遞鏈中唯一非蛋白質成員,人體內有百分之九十五的能量會由此形成[1][2] ,因此在能量需求較高的器官上(例如心臟、肝臟、腎臟等)都能發現較多的輔酶Q10[3][4][5]

輔酶Q10是能攜帶一個或兩個電子的電子攜帶者,肇因於其三種氧化還原態,從氧化數高至低分別為ubiquinone,Q)、醌(semiquinone、ubisemiquinone,Q-)、還原態醌(ubiquinol,QH2)。除此之外,它也是抗氧化劑

目录

結構编辑

泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链,该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同,一般含有n=6~10个异戊二烯单位。对于哺乳动物,n=10,因此又称辅酶Q10

生化作用编辑

分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型(泛醌)与还原型(泛醌)两种形式,在细胞内这两种形式可以相互转变,这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行,即一次转移一个电子,也可以经一步进行,同时转移两个电子。

泛醌存在于多数真核细胞中,尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一;其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量,而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性,特别适合作为一种流动的电子传递体。

泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成,而异戊二烯侧链则是由乙酰CoA原料经甲羟戊酸途径而合成。因此,通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀,在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

但是,没有足够数据证明輔酶Q10補充劑或有助於免疫系統、心臟功能、預防癌症等健康支持作用。輔酶Q10也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病。[6]

歷史编辑

輔酶Q10於1957年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次發現。[7][8] 1958年,其化學結構由默沙東的Karl Folkers和他的同事確認。Karl Folkers與Gian Paolo Littarru於1972年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素Q10濃度缺乏的臨床現象理論。[9][10][11]

外部連結编辑

參考資料编辑

  1. ^ Ernster, L.; Dallner, G. Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function. Biochimica et Biophysica Acta. 1995, 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. doi:10.1016/0925-4439(95)00028-3. 
  2. ^ Dutton, P. L.; Ohnishi, T.; Darrouzet, E.; Leonard, M. A.; Sharp, R. E.; Cibney, B. R.; Daldal, F.; Moser, C. C. 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport. (编) Kagan, V. E.; Quinn, P. J. Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. Boca Raton: CRC Press. 2000: 65–82. 
  3. ^ Okamoto, T.; Matsuya, T.; Fukunaga, Y.; Kishi, T.; Yamagami, T. Human serum ubiquinol-10 levels and relationship to serum lipids. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1989, 59 (3): 288–292. PMID 2599795. 
  4. ^ Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernster, L. Distribution and redox state of ubiquinones in rat and human tissues. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1992, 295 (2): 230–234. PMID 1586151. doi:10.1016/0003-9861(92)90511-T. 
  5. ^ Shindo, Y.; Witt, E.; Han, D.; Epstein, W.; Packer, L. Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin. Journal of Investigative Dermatology. 1994, 102 (1): 122–124. PMID 8288904. doi:10.1111/1523-1747.ep12371744. 
  6. ^ White, J. PDQ® Coenzyme Q10. National Cancer Institute, National Institutes of Health, 美國衛生及公共服務部. 14 May 2014 [29 Jun 2014]. 
  7. ^ Crane, F.; Hatefi, Y.; Lester, R.; Widmer, C. Isolation of a quinone from beef heart mitochondria. Biochimica et Biophysica Acta. 1957, 25 (1): 220–221. PMID 13445756. doi:10.1016/0006-3002(57)90457-2. 
  8. ^ Langsjoen, Peter H. Introduction of Coezyme Q10. (原始内容存档于23 December 1999). [當事人自己公開發表的來源]
  9. ^ Folkers, K.; Littarru, G. P.; Ho, L.; Runge, T. M.; Havanonda, S.; Cooley, D. Evidence for a deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. International Journal of Vitamin Research. 1970, 40 (3): 380–390. PMID 5450999. 
  10. ^ Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. I.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (2): 291–305. PMID 5053855. 
  11. ^ Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. II.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (3): 413–434. PMID 5086647.