驱蛔萜
化合物
驱蛔素（Ascaridol）是一个天然存在的双环单萜，属于少见的有机过氧化物类，是藜科植物土荆芥（Dysphania ambrosioides，以前称为Chenopodium ambrosioides）精油的主要成分。[1]
| 驱蛔素 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | |
| 英文名 | Ascaridole 或 Ascaridol |
| 别名 | 土荆芥油精，驱蛔脑 |
| 识别 | |
| CAS号 | 512-85-6 
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| PubChem | 10545 |
| ChemSpider | 10105 |
| ChEBI | 2866 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16O2 |
| 摩尔质量 | 168.23 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.0103 g/cm3 |
| 熔点 | 3.3 °C |
| 沸点 | 39-40 °C (0.2 mmHg) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
无色粘稠液体，有不愉快臭味。可溶于多数有机溶剂，如乙醇、苯、甲苯、戊烷、己烷和蓖麻油中。不稳定，加热（130－150℃）或用有机酸处理时会剧烈放出氧气发生爆炸，[2]因此只能在高压下蒸馏。
有驱虫作用，不过安全范围小，很少单独使用。也有一定的抗疟作用。
历史 编辑
驱蛔素长期来一直是唯一一个从自然界中发现的有机过氧化物。其结构由奥托·瓦拉赫于1912年探明。[2]1944年卡尔·齐格勒完成了它的合成。[3]
氧气在光照下与叶绿素作用可以产生单线态氧，单线态氧与α-萜品烯的共轭双烯结构进行狄尔斯-阿尔德反应就可以得到驱蛔素，这是齐格勒的合成方法。有理论认为驱蛔素的生物合成也是通过这个机理进行。
用氢化铝锂还原时得到二醇，用氢气还原则过氧链和双键都被还原。
参考资料 编辑
- ^ Humphrey Paget. Chenopodium oil. Part III. Ascaridole. J. Chem. Soc. 1938, 392 (1): 829–833. doi:10.1039/JR9380000829.
- ^ 2.0 2.1 O. Wallach. Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104.
- ^ Günther, O. Schenck and K. Ziegler. Die Synthese des Ascaridols. Naturwissenschaften. 1944, 32 (14-26): 157. doi:10.1007/BF01467891.