黃樟素

化合物

黃樟素SafroleShikimol)是一種有機天然化合物,化學式為CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黃樟素是一種無色的油狀液體,但萃取時常含有雜質而呈微黃色。屬於苯丙素类英语phenylpropanoid(phenylpropanoid family)天然化合物一員,見於檫木属植物及其他植物。多種植物中均有少量黃樟素,在植物體中有天然拒食剂英语antifeedant(antifeedant)的功能[2]。 具有特別的西式「糖果鋪」的香氣。

黃樟素[1]
IUPAC名
5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
别名 5-allylbenzo[d][1,3]dioxole; 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propene
识别
CAS号 94-59-7  ✓
ChemSpider 13848731
SMILES
InChI
InChIKey ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD
KEGG C10490
性质
化学式 C10H10O2
摩尔质量 162.19 g/mol g·mol⁻¹
精确质量 162.06808 u
密度 1.096 g/cm3
熔点 11 °C(284 K)
沸点 232–234 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

黃樟素通常由黃樟樹的根、樹皮、果實,或北美檫樹的根皮中提取,或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。一種在巴西成長的植物高贵绿心樟可製成棕色樟腦油(高贵绿心樟油),而黃樟素就是此油的主要成分。

黃樟素是許多合成物的前体,例如:殺蟲增效劑胡椒基丁醚英语piperonyl butoxidepiperonyl butoxide)、透過异黄樟素生產的香氣劑胡椒醛及致幻同感劑MDMA[3]。經動物實驗,確定在生物的代謝過程中,會有致癌的風險。

致癌编辑

在1960年代研究指出,黃樟素是致癌物,造成動物的永久性肝臟損傷。因此美國食品和藥物管理局(FDA)禁止黃樟和黃樟素供人食用。美國食品和藥物管理局仍然認為黃樟素在老鼠是弱的致癌物質,黃樟素被美國政府認定為弱致癌物質,[4]

現今被美國禁止使用於食品添加物肥皂香水。然而一個1977研究黃樟素在大鼠和人類的代謝產物,在大鼠尿中發現的黃樟素兩種致癌代謝物,1,1'-羥基黃樟素和3'-羥基異黃樟腦,並沒有在人尿中發現。歐盟健康與消費者保護委員會假定黃樟素具有遺傳毒性和致癌性。它天然存在於各種香料,如肉桂肉荳蔻,和黑胡椒和部分草藥羅勒,但含量較低。黃樟素同許多天然存在的化合物一樣,一般在使用原植物下較難發現顯著影響,但萃取物在囓齒動物實驗中能誘導發生癌症。不過對人類的影響尚未證實有致癌因果,由勞倫斯·伯克利國家實驗室估計,類似呼吸室內空氣或飲用市政供水帶來的風險。在美國曾經被廣泛用作根汁啤酒、黃樟茶,和其他常見的產品食品添加劑,其對大鼠的致癌性被發現後被美國食品和藥物管理局禁止使用。如今黃樟素也被國際香料協會禁止用於肥皂和香水。

但於中華人民共和國境內仍可合法使用[5]

應用於毒品製造编辑

黃樟素是製造MDMA(搖頭丸)的主要原料[5]

參考文獻编辑

  1. ^ Merck Index 11th. . 8287. 
  2. ^ Kamdem, Donatien; Gage, Douglas. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Planta Medica. 2007, 61 (6): 574–5. PMID 8824955. doi:10.1055/s-2006-959379. 
  3. ^ MDMA Synthesis: How ‘Molly’ is made. theDEA.org. [2021-05-26] (英语). 
  4. ^ T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1. [永久失效連結]
  5. ^ 5.0 5.1 黄樟素. 河北禁毒网. [2021-05-19]. (原始内容存档于2008-01-07) (中文(简体)). 

外部連結编辑