龍涎香醇

化合物

龍涎香醇(英文:Ambrein)為芳香物質,被使用於香水工業中。它是龍涎香中最主要的成分,龍涎香是從抹香鯨消化系統中分泌出的。且龍涎香醇也被認為是龍涎香中有所謂春藥功效的可能成分。[1]

龍涎香醇
IUPAC名
(1R,2R,8aS)-1-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol

(1S,2R,3R)-2-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]decan-3-ol
识别
CAS号 473-03-0  ✓
PubChem 11826112
ChemSpider 10000763
SMILES
InChI
InChIKey BIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWBE
ChEBI 78306
性质
化学式 C30H52O
摩尔质量 428.73 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

它是一種三萜醇

它曾被發現可作為一種鎮痛藥[2]及在老鼠中發現可用於增加其性行為[3],後者提供了它作為傳統春藥使用的支持。

生物合成编辑

 
龍涎香醇的生物合成

龍涎香醇的生物合成起始于鲨烯,由鲨烯-藿烯环化酶(SHC)催化其生成单环的3-deoxyachilleol A,之后Tetraprenyl-beta-curcumene synthase(BmeTC)将3-deoxyachilleol A 转化为三环的龍涎香醇[4]

參考來源编辑

  1. ^ Sandroni P. Aphrodisiacs past and present: a historical review. Clinical Autonomic Research. 2001 Oct;11(5):303-7. doi:10.1007/BF02332975 PMID 11758796
  2. ^ Taha SA. Studies on the mode of action of ambrein as a new antinociceptive compound. Japanese Journal of Pharmacology. 1992 Oct;60(2):67-71. PMID 1479744
  3. ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM. Effect of ambrein, a major constituent of ambergris, on masculine sexual behavior in rats. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 1995 Mar-Apr;329(2):283-94. PMID 8540767
  4. ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L. Heterologous biosynthesis of triterpenoid ambrein in engineered Escherichia coli. Biotechnology Letters. February 2018, 40 (2): 399–404. ISSN 1573-6776. PMID 29204767. doi:10.1007/s10529-017-2483-2.