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2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷

化合物

2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷（DDD）是DDT主要代谢产物之一。

2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷
IUPAC名
1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
1-氯-4-[2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙基]苯
英文名 p,p'-Dichlorodiphenyldichloroethane
别名 DDD
TDE
识别
缩写 DDD
CAS号 72-54-8  checkY
PubChem 6294
ChemSpider 6057
SMILES
 
  • Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H
InChIKey AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYAJ
Beilstein 4-05-00-01884
EINECS 200-783-0
ChEBI 27841
KEGG C06636
MeSH DDD
性质
化学式 C14H10Cl4
摩尔质量 320.4 g·mol⁻¹
外观 无色，晶体
熔点 109.5°C
沸点 350°C
溶解性（水） 0.09 mg/L
log P 6.02 （辛醇-水）
蒸氣壓 1.35×10−6 mm Hg
kH 6.6×10−6 atm ∙ m³/mol
药理学
药代动力学：
空气中4天；绝氧土壤中160天；河流湖泊中十年至数十年；在27°C的pH为3–5的水溶液中半衰期可达190年[1]。
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
危害环境危害环境N
警示术语 R：R21, R25, R40, R50/53
安全术语 S：S36/37, S45, S60, S61
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 113 mg·kg−1（大鼠经口）
相关物质
相关化学品 1,1-双(对氯苯基)-2,2-二氯乙烯,滴滴涕
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史 编辑

1943年首先由Geigy公司合成。后来由Rohm Haas公司开发为商品。

制备 编辑

可由二氯乙醛与氯苯缩合而得。工业品DDT根据来源一般含有0.3%或<4%的DDD。

用途 编辑

用作杀虫剂。用于果树和蔬菜害虫的防治。

毒性 编辑

LD50 100-113mg/kg（大鼠口服） LD50 300-500mg/kg（哺乳類動物） 此毒藥對人體毒性較低,但對老鼠毒性較大。

参考资料 编辑

  1. ^ “DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 Apr. 2007 <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE （页面存档备份，存于互联网档案馆） then click “Env. Fate / Exposure”>.
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