2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷
2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷是一种有机化合物，化学式为C14H14。它可由顺丁烯二酸酐和香豆酸为原料经多步反应得到。[2]它和四氰基乙烯、乙炔二甲酸二甲酯等强双烯体反应，得到单、双或三加成产物。[3]它和九羰基二铁在己烷反应，可以得到C14H14·[Fe(CO)3]n（n=1, 2, 3）混合物。[4]它和二氧化硫反应，只会得到单加成或双加成的砜，双加成的环砜的“桶烯效应”会让三加成产物变得不稳定。[5]
| 2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷 | |
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bicyclo(2.2.2)octane.png)
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| 识别 | |
| CAS号 | 74772-12-6 
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| 性质 | |
| 化学式 | C14H14 |
| 摩尔质量 | 182.26 g·mol−1 |
| 外观 | 晶体 |
| 密度 | 1.09 g·cm−3[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
参考文献 编辑
- ^ A. Alan Pinkerton, Dieter Schwarzenbach, Olivier Pilet, Pierre Vogel. Crystal and Molecular Structure of 2,3,5,6,7,8-Hexamethylidenebicyclo [2.2.2]octane (?[2.2.2]hericene?). Helvetica Chimica Acta. 1983-07-27, 66 (5): 1532–1536 [2022-04-27]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19830660521. （原始内容存档于2022-04-27） （德语）.
- ^ Olivier Pilet, Pierre Vogel. 2,3,5,6,7,8-Hexakis(methylen)bicyclo[2.2.2]octan. Angewandte Chemie. 1980-12, 92 (12): 1036–1037 [2022-04-27]. doi:10.1002/ange.19800921207. （原始内容存档于2022-04-27） （德语）.
- ^ Olivier Pilet, Jean-Luc Birbaum, Pierre Vogel. Preparation andDiels-Alder Reactivity of 2,3,5,6,7,8-Hexamethylidenebicyclo [2.2.2]octane (?[2.2.2]Hericene?). Force-field calculations of exocyclic dienes as a moiety of bicyclic skeletons. Helvetica Chimica Acta. 1983-02-02, 66 (1): 19–34 [2022-04-27]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19830660103. （原始内容存档于2021-11-06） （德语）.
- ^ Ulrich Hänisch, Enrico Tagliaferri, Raymond Roulet, Pierre Vogel. Preparation and Diels - Alder Reactivity of Tricarbonyliron Complexes of [2.2.2]Hericene. Helvetica Chimica Acta. 1983-11-02, 66 (7): 2182–2190 [2022-04-27]. doi:10.1002/hlca.19830660729. （原始内容存档于2022-04-27） （英语）.
- ^ Jean-Luc Birbaum, Pierre Vogel. Tandem cheletropic additions of sulfur dioxide to [2.2.2]hericene. The ?barrelene effect?. Helvetica Chimica Acta. 1988-09-28, 71 (6): 1474–1482 [2022-04-27]. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19880710611. （原始内容存档于2022-04-27） （德语）.