枯茗醛

有机天然产物
(重定向自Cuminaldehyde

枯茗醛,也称4-异丙基苯甲醛,是一种由植物中提取出的有机天然产物。它的分子式为C10H12O,结构上为苯甲醛的对位被异丙基取代。枯茗醛是一些常见香料(如桉树没药桂皮孜然)等香料精油的重要组分[1],具有一种令人愉悦的气味。其名來自孜然的英語 cumin,上述几类精油的芳香气味亦与其有关。因此枯茗醛常作为香水与化妆品的添加剂使用。

枯茗醛[1]
系统名
4-(1-Methylethyl)benzenecarbaldehyde
4-(1-甲基乙基)苯甲醛
英文名 Cuminaldehyde
别名 4-异丙基苯甲醛
莳萝醛
对异丙基苯甲醛
p-Isopropylbenzaldehyde
4-(1-Methylethyl)benzaldehyde
Cuminal
Cumaldehyde
识别
CAS号 122-03-2  ✓
PubChem 326
ChemSpider 21106431
SMILES
InChI
InChIKey WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP
ChEBI 28671
RTECS CU7000000
KEGG C06577
性质
化学式 C10H12O
摩尔质量 148.2 g·mol−1
外观 无色油状液体
密度 0.978 g/cm3
沸点 235.5 °C(509 K)
溶解性 不溶于水
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H317
P-术语 P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P321, P330, P333+313, P363, P501
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

研究表明,枯茗醛为一种具有生物活性的小分子化合物,能够抑制α-突触核蛋白的纤维化[2]。α-突触核蛋白错误折叠导致的异常聚集会导致由路易氏小体大量聚集为主要病理特征的神经退行性疾病,如帕金森症路易氏体型失智症[3]与多系统萎缩。[4]

枯茗醛可由4-异丙基苯甲酰氯还原合成,或由异丙苯(枯烯)作为底物,通过苯甲酰化反应合成制备。

近年研究发现枯茗醛的衍生物(如枯茗醛缩氨基硫脲等小分子缩氨基硫脲类化合物)具有抗病毒活性。

参阅编辑

参考资料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 2623
  2. ^ Morshedi D; Aliakbari F; Tayaranian-Marvian, Fassihi; Pan-Montojo, Pérez-Sánchez. Cuminaldehyde as the Major Component of Cuminum cyminum, a Natural Aldehyde with Inhibitory Effect on Alpha-Synuclein Fibrillation and Cytotoxicity.. Journal of Food Science. Sep 2015, 80 (10): H2336–H2345. PMID 26351865. doi:10.1111/1750-3841.13016. 
  3. ^ Arima K, Uéda K, Sunohara N, Hirai S, Izumiyama Y, Tonozuka-Uehara H, Kawai M. Immunoelectron-microscopic demonstration of NACP/alpha-synuclein-epitopes on the filamentous component of Lewy bodies in Parkinson's disease and in dementia with Lewy bodies. Brain Res. October 1998, 808 (1): 93–100. PMID 9795161. doi:10.1016/S0006-8993(98)00734-3. 
  4. ^ Arima K, Uéda K, Sunohara N, Arakawa K, Hirai S, Nakamura M, Tonozuka-Uehara H, Kawai M. NACP/alpha-synuclein immunoreactivity in fibrillary components of neuronal and oligodendroglial cytoplasmic inclusions in the pontine nuclei in multiple system atrophy. Acta Neuropathol. November 1998, 96 (5): 439–44. PMID 9829806. doi:10.1007/s004010050917.