Japp–Maitland缩合反应
Japp–Maitland缩合反应（Japp–Maitland condensation），由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先报道。[1]
例如，以2-戊酮和苯甲醛为原料在碱催化下进行反应时，首先生成双羟醛加成物，然后该加成物的两个羟基发生缩合，环化为对氧代四氢吡喃衍生物。
此反应被用于天然产物 centrolobine 的合成：[2]
（第一步为向山羟醛反应，第二步成环。催化剂为三氟化硼，TMS = 三甲硅基，TBS = 叔丁基二甲基硅基）
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参考资料 编辑
- ^ Francis Robert Japp F.R.S. and William Maitland B.Sc. CXLVIII.—Reduction products of α,β-dimethylanhydracetonebenzil, and condensation products of benzaldehyde with ketones. J. Chem. Soc. , Trans. 1904, 85: 1473–1489. doi:10.1039/CT9048501473.
- ^ Paul A. Clarke and William H. C. Martin. Exploiting the Maitland–Japp reaction: a synthesis of (G)-centrolobine. Tetrahedron. 2005, 61: 5433–5438. doi:10.1016/j.tet.2005.04.011.