7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷
化合物
（重定向自TCNQ）
7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷（缩写：TCNQ）是一种有机化合物，化学式为(NC)2CC6H4C(CN)2。这种多腈是对苯醌的衍生物，为电子受体，用于制备电荷转移配合物，在分子电子学中有所研究。
| Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) | |||
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| 别名 | (2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene) -dimalononitrile, 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 1518-16-7 
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| PubChem | 73697 | ||
| ChemSpider | 66342 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| ChEBI | 52445 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C12H4N4 | ||
| 摩尔质量 | 204.19 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 绿色粉末至橙色晶体 | ||
| 熔点 | 293.5—296 °C（566.6—569.1 K） | ||
| 沸点 | 升华 | ||
| 危险性 | |||
| 欧盟分类 | 未列出 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备 编辑
TCNQ可由1,4-环己二酮和丙二腈的缩合反应制备，反应中通过溴脱氢得到二烯：[1]
- C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
- C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr
参考文献 编辑
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- ^ Acker, Donald S.; Hertler, Walter R. Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84 (17): 3370. doi:10.1021/ja00876a028.
- ^ Long, Robert E.; Sparks, Robert A.; Trueblood, Kenneth N. The crystal and molecular structure of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. Acta Crystallographica. 1965, 18 (5): 932. doi:10.1107/S0365110X65002256.