頭孢尼西

化合物

頭孢尼西(英語:Cefonicide或Cefonicid)是頭孢菌素抗生素。[1]

頭孢尼西
臨床資料
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
MedlinePlusa601206
ATC碼
識別資訊
  • (6R,7R)-7-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-
    3[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl
    5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號61270-58-4
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化學資訊
化學式C18H18N6O8S3
摩爾質量542.56 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4CS(=O)(=O)O)C(=O)O
  • InChI=1S/C18H18N6O8S3/c25-13(9-4-2-1-3-5-9)14(26)19-11-15(27)24-12(17(28)29)10(6-33-16(11)24)7-34-18-20-21-22-23(18)8-35(30,31)32/h1-5,11,13,16,25H,6-8H2,(H,19,26)(H,28,29)(H,30,31,32)/t11-,13-,16-/m1/s1 checkY
  • Key:DYAIAHUQIPBDIP-AXAPSJFSSA-N checkY

合成

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頭孢孟多相關的注射用半合成頭孢菌素抗生素,q.v.

 
Cefonicid synthesis:[2][3][4]

通過用適當取代的四唑硫醇 (2) 親核置換 (1) 的 3-乙酰氧基部分可以方便地合成頭孢尼西。扁桃酸酰胺C-7側鏈讓人聯想到頭孢孟多。

參見

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參考資料

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  1. ^ Saltiel E, Brogden RN. Cefonicid. A review of its antibacterial activity, pharmacological properties and therapeutic use. Drugs. September 1986, 32 (3): 222–59. PMID 3530703. S2CID 243051006. doi:10.2165/00003495-198632030-00002. 
  2. ^ DE 2611270,Berges, David Alan,「Cephalosporin-Derivate [Cephalosporin derivatives]」,發表於1976-09-30 
  3. ^ D. A. Berges, 美國專利第4,048,311號 (1977 to Smith Kline).
  4. ^ 美國專利第4,093,723號, 美國專利第4,159,373號 (1978, 1979 both to Smith Kline).