碳-碳鍵

(重新導向自碳-碳键

碳-碳鍵是一連接兩個原子共價鍵[1]其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子組成,其中兩個原子分別提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ鍵,組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成混成軌域,然後兩個混成軌域之間形成碳-碳單鍵,例如乙烷的兩個碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烴中碳原子會形成雙鍵,在炔烴中碳原子會形成三鍵。雙鍵的組成是一個σ鍵(由兩個形成sp2混成軌域的電子)和一個π鍵(由兩個未參與混成的p軌域電子所構成)。三鍵則是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。

碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

支鏈 編輯

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

 
位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子Primary carbon atom)可用表示[3],是指連有一個碳原子的碳原子,和伯碳原子相連的氫原子成為伯氫原子。如:乙醇伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。
 
  • 仲碳原子Secondary carbon atom)可用表示,是指連有兩個碳原子的碳原子,和仲碳原子相連的氫原子成為仲氫原子。如:異丙醇仲醇)。
 
  • 叔碳原子Tertiary carbon atom)可用表示,是指連有三個碳原子的碳原子,和叔碳原子相連的氫原子成為叔氫原子。如:叔丁醇叔醇)。叔碳原子的碳正離子和自由基都是很穩定的。
 
  • 季碳原子Quaternary carbon atom[4] 可用表示,是指連有四個碳原子的碳原子,如:新戊烷。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四種碳原子中最佳。
 

合成 編輯

碳-碳鍵形成反應有機反應中形成新的碳-碳鍵的反應。碳-碳鍵的形成對於人造化學品很重要,如藥品塑料

下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羥醛反應Diels-Alder反應格氏試劑羰基的加成反應、赫克反應Michael反應維蒂希反應

參見 編輯

參考文獻 編輯

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. (原始內容存檔於2012-04-20). 
  3. ^ 李景寧 (編). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始內容存檔於2019-06-02). 
  4. ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. (原始內容存檔於2015-02-21).