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苯甲酸鈉

苯甲酸鈉是苯甲酸的鈉鹽，化學式為C
6H
5CO
2Na，是一種白色結晶固體。苯甲酸鈉是很常用的食品防腐劑，E編碼為E211。

苯甲酸鈉
IUPAC名
Sodium benzoate
別名 E211、苯酸鈉、安息香酸鈉、苯甲酸鈉鹽
識別
CAS號 532-32-1  checkY
PubChem 517055
ChemSpider 10305
SMILES
 
  • [Na+].[O-]C(=O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1
InChIKey WXMKPNITSTVMEF-REWHXWOFAY
ChEBI 113455
RTECS DH6650000
性質
化學式 C7H5NaO2
摩爾質量 144.1 g·mol−1
外觀 白色或無色結晶粉末
氣味 無味
密度 1.497 g/cm3
熔點 410 °C（683 K）
溶解性（水） 62.65 g/100 mL（0 °C）
62.84 g/100 mL（15 °C）
62.87 g/100 mL（30 °C）
74.2 g/100 mL（100 °C）[1]
溶解性 溶於液氨、吡啶[1]
溶解性（甲醇） 8.22 g/100 g（15 °C）
7.55 g/100 g（66.2 °C）[1]
溶解性（乙醇） 2.3 g/100 g（25 °C）
8.3 g/100 g（78 °C）[1]
溶解性（1,4-戴奧辛） 0.818 mg/kg（25 °C）[1]
藥理學
ATC代碼 A16AX11（A16）
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案[2]
GHS提示詞 Warning
H-術語 H319[2]
P-術語 P305+351+338[2]
NFPA 704
1
2
0
 
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 4100 mg/kg（大鼠，口服）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然產生 編輯

許多植物是苯甲酸及其鹽和酯的天然來源，尤其是蔓越莓和覆盆子等漿果。[3]

生產 編輯

苯甲酸鈉通常通過用使苯甲酸中和氫氧化鈉生產。[4]

用途 編輯

防腐劑 編輯

苯甲酸鈉可用作防腐劑。它最廣泛用於酸性食品，如沙拉醬、碳酸飲料、果醬和果汁、泡菜、調味料和霜凍優格。在藥品和化妝品中也用作防腐劑。[5][6]在酸性條件下能轉化為苯甲酸，具有抑菌作用。苯甲酸水溶性差，一般不直接使用。美國FDA將其作為食品防腐劑的濃度限制為0.1%（按重量計）。[7]根據美國飼料控制官員協會的規定，苯甲酸鈉也被允許用作動物食品添加劑，最高含量為0.1%。[8]在英國，大多數軟飲料中的苯甲酸鈉已被山梨酸鉀取代。[9]

藥物 編輯

苯甲酸鈉因其結合胺基酸的能力而被用作尿素循環障礙的治療藥物。[10][11]最近的研究表明，苯甲酸鈉作為附加療法（1g/天）可能對精神分裂症有益。[12][13][14]

苯甲酸鈉與苯丁酸鈉一起可用於治療高氨血症。[15][16]

苯甲酸鈉與咖啡因一起用於治療硬膜穿刺後頭痛、與吸毒過量導致的呼吸抑制，[17][18]並與麥角胺一起治療血管性頭痛。[19]

機制 編輯

苯甲酸鈉的防腐機制為：苯甲酸親油性較強，容易穿過細胞膜進入細胞內，干擾細菌和黴菌等微生物細胞膜的通透性，抑制細胞膜對氨基酸的吸收。進入細胞內的苯甲酸分子抑制微生物細胞呼吸酶系的活性，使無氧呼吸中磷酸果糖激酶催化的反應速率下降95％，從而起到防腐作用。[20]

對健康的影響 編輯

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苯甲酸／苯甲酸鹽天然存在於藍莓、蔓越莓、梅乾、肉桂和丁香[哪個／哪些？]中。少量的苯甲酸鈉對人體無毒害，它可以在體內很快被吸收，主要與甘氨酸結合以馬尿酸的形式排出體外，也有一小部分與葡糖醛酸結合為1-苯甲酰葡糖醛酸而排出。10－14小時便可從體內全部排出，因此少量的苯甲酸鈉不會有積蓄作用。但是貓對苯甲酸比較敏感，過量攝取容易出現興奮、神經過敏、失去聽力和平衡等徵狀，因此在製造寵物食品時需注意，但少量攝取並不影響健康。[21][22]

FDA規定食品中的苯甲酸鈉含量不得超過0.1％（以重量計）。[23]國際化學品安全署的研究發現每天攝入647－835mg每千克體重的苯甲酸鈉不會對健康產生負面影響。[24][25]

苯甲酸鹽類防腐劑（苯甲酸鈉、苯甲酸鉀）可以與維生素C反應生成具有致癌性的苯，[26]尤其在柑橘類飲料中更容易存在，(Sadighara et al., 2022)[27]。由於各國對於飲料中苯的含量標準不一，不同的飲料中苯的含量也不相同，而且上述分解反應也與光照、加熱和儲存時間等諸多因素有很大關係，因此目前對苯甲酸鹽產生的苯是否超標沒有定論。這使得公眾對苯甲酸鹽毒性的質疑持續不斷。可口可樂公司因此宣布將在其產品中逐漸禁止苯甲酸鈉的使用，而用更加天然的防腐劑代替。[28]但用另一種抗氧化劑代替抗壞血酸，添加 EDTA 或聚磷酸鈉以螯合催化羥基自由基形成的金屬離子，並審查儲存條件和保質期以儘量減少產品暴露於高溫和紫外線 (UV) 光下可以幫助飲料製造商減少或抑制其產品中苯的形成。[29][30][31]

除了生成苯外，英國謝菲爾德大學的彼得·派珀在研究苯甲酸鈉對活酵母細胞的影響後，認為苯甲酸鈉自身便會對細胞線粒體中的DNA造成破壞。由於粒線體是細胞呼吸的場所，因此對線粒體的損害會影響細胞的正常功能，在嚴重時可能導致細胞凋亡，從而加速機體的衰老，這個研究結果並沒有得到英國食品標準局的肯定。[32][33][34][35][36]

此外在兒童中，超量攝入苯甲酸鈉可能與哮喘、過敏或注意力缺陷多動障礙有關，並會影響人體認知功能與神經調(Piper, 2018)[37]過去也有研究認為碳酸飲料中的苯甲酸鈉與其他人工色素共同食用可能會加劇兒童的多動症，但由於對苯甲酸鈉的研究結論並不一致，因此這個研究結果並沒有得到英國食品標準局的肯定。[38][39][40]

參見 編輯

參考資料 編輯

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 sodium benzoate. chemister.ru. [2022-12-28]. （原始內容存檔於2023-04-06）. 
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  3. ^ del Olmo, Ana; Calzada, Javier; Nuñez, Manuel. Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 2015-11-20, 57 (14): 3084–3103. PMID 26587821. S2CID 205692543. doi:10.1080/10408398.2015.1087964. 
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延伸閱讀 編輯

外部連結 編輯

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