二乙烯酮乙烯酮在合適條件下二聚生成,可看作β-丙烯內酯氧雜環丁烷的衍生物,在有機合成中有應用。[1]它是無色液體,加熱解聚生成乙烯酮。

二乙烯酮
IUPAC名
Acetyl ketene
識別
CAS號 674-82-8  checkY
ChemSpider 12140
SMILES
 
  • O=C1OC(=C)C1
InChI
 
  • 1/C4H4O2/c1-3-2-4(5)6-3/h1-2H2
InChIKey WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYAM
性質
化學式 C4H4O2
摩爾質量 84.08 g·mol⁻¹
密度 1.09 g/cm³
熔點 - 7 °C
沸點 127 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

烷基取代的烯酮同樣很容易二聚,生成取代的二乙烯酮。

二乙烯酮與反應生成相應的乙酰乙酸衍生物: 二乙烯酮與親核試劑反應

例如與2-氨基茚滿反應:[2]

二乙烯酮反應Sai 2007

工業上用含有兩個脂肪族鏈的二乙烯酮取代物增加紙張的疏水性

參考資料 編輯

  1. ^ Beilstein E III/IV 17: 4297
  2. ^ Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp J. Org. Chem. 2007, 72, 9761-9764 doi:10.1021/jo7013092