缬氨酸
缬氨酸（英语：Valine）是二十种蛋白氨基酸中的其中一种。其英文名称源自于缬草（Valerian），而中文名称也因此称为缬氨酸。
| 缬氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-氨基-3-甲基丁酸 | |
| 缩写 | Val, V |
| 识别 | |
| CAS号 | 72-18-4（L-异构体）  516-06-3 640-68-6（D-异构体）
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| PubChem | 1182 |
| ChemSpider | 6050 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW |
| ChEBI | 57762 |
| DrugBank | DB00161 |
| KEGG | D00039 |
| IUPHAR配体 | 4794 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H11NO2 |
| 摩尔质量 | 117.15 g·mol−1 |
| 密度 | 1.316 g/cm3 |
| 熔点 | 298 °C（571 K） |
| 溶解性（水） | 易溶 |
| pKa | pKa1 = 2.29 (-COOH) pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1] |
| 磁化率 | -74.3·10−6 cm3/mol |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
从营养学的观点来看，缬氨酸是一种必需氨基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸，因此缬氨酸是疏水性的。
缬氨酸是完全地电中性，当其侧链也是中性，而且由其氨基和羧基所产生的电荷刚好平衡，这种分子称为两性离子。
在镰刀型红细胞疾病里，血红蛋白内的缬氨酸替代了亲水性氨基酸－谷氨酸(Glutamate)：因为缬氨酸是疏水性的，血红蛋白因此而无法正确折叠。
历史 编辑
缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来[2]。
生物合成 编辑
缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸（通常是以蛋白质的形式）[3]。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸[4] 。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸与谷氨酸的转氨作用。与上述合成路径相关的酶有：[5]
- 乙酰乳酸合成酶
- 羟基乙酸还原异构化酶
- 二羟基酸脱水酶
- 缬氨酸氨基转移酶
代谢性疾病 编辑
以下代谢性疾病会影响缬氨酸的降解：
- 结合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
- 枫糖尿症
- 甲基丙二酸血症
- 丙酸血症
人工合成 编辑
消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
参考资料 编辑
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. （原始内容存档于2011-07-31）.
- ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19]. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. （原始内容存档于2021-04-29）.
- ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19]. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. （原始内容存档于2019-08-14）.
- ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6.