辛可宁Cinchonine)是一种提取自正鸡纳树生物碱。在有机化学中用于不对称合成,例如其衍生物作为不对称迈克尔加成的催化剂[1]辛可尼定英语cinchonidine是其非对映异构体。

辛可宁
IUPAC名
(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
识别
CAS号 118-10-5  checkY
PubChem 90454
ChemSpider 746392
SMILES
 
  • n2c1c(cccc1)c(cc2)[C@H](O)[C@H]3N4CC[C@@H](C3)[C@@H](C=C)C4
InChI
 
  • 1/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19-/m0/s1
InChIKey KMPWYEUPVWOPIM-LSOMNZGLBY
KEGG C06528
性质
化学式 C19H22N2O
摩尔质量 294.39 g/mol g·mol⁻¹
熔点 260-263 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考资料 编辑

  1. ^ Ye, Jinxing; Darren J. Dixon, and Peter S. Hynes. Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonate esters to nitro olefins using bifunctional cinchonine derivatives. Chemical Communications. 2005, 35: 4481-4483. doi:10.1039/B508833J.