乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸(英语:Ethylenediaminetetraacetic acid),也称为乙二胺四醋酸乙底酸[3],常缩写为EDTA,是一种有机化合物。它是一个六齿配体,可以螯著多种金属离子。它的4个羧基氧和2个胺基氮都可作为配位原子,与(II)、(II)、(III)及(II)等金属离子组成螯合物[4]

乙二胺四乙酸
IUPAC名
2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1]
2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
别名
  • Diaminoethane-tetraacetic acid
  • Edetic acid
  • Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid
  • Versene
识别
缩写 EDTA, H4EDTA
CAS号 60-00-4  checkY
PubChem 6049
ChemSpider 5826
SMILES
 
  • [o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]
Beilstein 1716295
Gmelin 144943
UN编号 3077
EINECS 200-449-4
ChEBI 42191
RTECS AH4025000
KEGG D00052
MeSH Edetic+Acid
性质
化学式 C10H16N2O8
摩尔质量 292.24 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P −0.836
pKa 1.782
pKb 12.215
热力学
ΔfHm298K −1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm −4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码 S01XA05S01),V03AB03 (salts)
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给药途径
  • 肌肉注射
  • 静脉注射
危险性
警示术语 R:R36
安全术语 S:S2, S26
欧盟编号 607-429-00-8
欧盟分类 刺激性 Xi
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H319
P-术语 P305+351+338
NFPA 704
0
1
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
1000 mg/kg (口服,大鼠)[2]
相关物质
相关化合物
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

名称问题 编辑

化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA,例如将配体本身叫做EDTA4−,而它的共轭酸叫做H4EDTA。

配合物 编辑

 
EDTA和金属的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA(亚胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等属于同类的螯合物,这些配体都是由一种叫做甘氨酸氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体,而合成出来的螯合物都是光学异构物[5]

合成 编辑

1935年,费迪南德·明茨使用乙二胺氯乙酸来首次制备合成[6]。现今合成 EDTA主要用乙二胺甲醛氰化钠合成[7]

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

用途 编辑

在1999年,欧洲EDTA年消耗量为35,000吨[来源请求],在美国为50,000吨[来源请求],它一般以“EDTA-2Na”的形式应用。“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”,有工业用及食用两类,两者化学成分相同,但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛,它是抗氧化剂之一,具有螯合金属离子的特质,意思是,就像螃蟹的螯夹住金属离子,因此经常运用在工业上,像用来清理锅炉,有时也用来治疗汞中毒,可作为食品、工业与医疗用途[8][9]

检测和分析方法 编辑

最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法,是使用毛细管电泳质谱分析(简称SRM-CE/MS)。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ,最低定量浓度则为15 ng/mL[10]。此种方法适用于样品量小于7-8 nL[10]

环境问题 编辑

EDTA 不能在污水处理中分解,不过在控制着pH值的情况下,EDTA经长时间后就可几乎完全反应,届时要将其他微生物抽离,来让EDTA完成结合过程。

在水中,太多或太少的螯合物都会影响浮游生物藻类的数量增减。

EDTA对细菌来说是有毒的,在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜

其他事项 编辑

  • 麦当劳的食物曾经被化验到乙烯二胺四醋酸二钠钙,一EDTA的钙钠盐[11]
  • 汉堡王(Burger King)在台湾的连锁店附送的沙拉酱,包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”。[来源请求]
  • 2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司,又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠(EDTA-2Na),配成原料复方,价格只有食用级原料的1/3,再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业,制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。[12]
  • EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetate”是北美Scrabble 游戏之中最长的英文字。
  • 电影幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中,剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。

参考文献 编辑

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
  3. ^ F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻译) (编). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21页. ISBN 978-986-5840-09-9 (中文(繁体)). 
  4. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  5. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页
  6. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  7. ^ Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. (原始内容存档于2013-06-25). 
  8. ^ EDTA-2Na小档案页面存档备份,存于互联网档案馆) - 自由电子报,2013-6-1
  9. ^ 新闻辞典/乙烯二胺四醋酸二钠(EDTA-Na2) | 食品安全亮红灯 Archive.is存档,存档日期2013-07-13 - 联合新闻网,2013-6-1
  10. ^ 10.0 10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. (原始内容存档于1998-01-20). 
  11. ^ Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. (原始内容存档于2021-07-13). 
  12. ^ 快讯/统一和爱之味误用工业原料 依蕾特布丁误用过期原料页面存档备份,存于互联网档案馆) - ETtoday新闻, 2013年05月31日

相关条目 编辑

外部链接 编辑