1,4-二噁英(英語:1,4-dioxin),或称对二噁英(英語:p-dioxin),常簡稱為“二噁英”,是一種单环有機化合物,是一種在工業上無實際用途的副產物。二噁英與其衍生化合物的毒性各有不同,另外此類化合物因具脂溶性,會積聚在動物脂肪組織及植物的某些部位。

1,4-二噁英
IUPAC名
1,4-Dioxine
1,4-二氧杂环己熳
系统名
1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene
1,4-二氧杂-2,5-环己二烯
识别
CAS号 290-67-5  checkY
ChemSpider 71301
SMILES
 
  • O\1/C=C\O/C=C/1
InChI
 
  • 1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
InChIKey KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
性质
化学式 C
4
H
4
O
2
摩尔质量 84.07 g·mol⁻¹
外观 無色液體
沸点 75°C(348°K)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
3
3
0
 
相关物质
相关化学品 二苯并对二噁英
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Dioxin」的各地常用名稱
中国大陸二𫫇英
臺灣戴奧辛[1]
港澳二噁英
用於簡體中文的「𫫇」字位於中日韓統一表意文字擴展區E,僅部分字体支持顯示

1,4-二噁英的化學結構與屬於多氯二苯並戴奧辛polychlorinated dibenzodioxins,-,PCDDs)類化合物的多氯二苯并呋喃polychlorinated dibenzofuran,PCDF)相似,常写成「PCDD/Fs」,包含與多氯聯苯polychlorinated biphenyl,PCBs)化學組成、毒性相近的碳、氯、苯有機物,屬多鹵代化合物Polyhalogenated compounds,PHCs)[2]。一般來說廣義的「二噁英」一詞泛指含有前述結構的衍生化合物,例如橙劑中的雜質,常被使用於動物實驗2,3,7,8-四氯双苯环二𫫇英

名称 编辑

日常称作“二𫫇英”的污染物得名于其主要官能团对二𫫇英或3,6-二氧杂-1,4-环己二烯。“二”指两个氧,“𫫇”是氧杂的简称,“英”是汉奇-威德曼杂环命名系统英文版中六元最不饱和环烯的词缀的中文音译,其中文版词缀本应是“环己熳”,但由于英文中“对二𫫇己熳”一词(p-dioxine)已被变读为“p-dioxin”,这一变写的词缀中文改用音译。台湾用语“戴奧辛”则来自针对英文“dioxin”的纯音译。值得注意的是台湾用语中类似结构的二𫫇烷、二𫫇烯不称作“戴奧烷”、“戴奧烯”。

近来,一些人将“英”字用作“环己熳”的中文简称,从而将“二𫫇英”当作纯意译词处理,从而由此衍生出“二氧杂英”一词[3]。此外,亦有人将“二𫫇英”写作“二𫫇𠸄”来重复强调对二𫫇英是环状化合物(或官能团)。由于早期命名中无芳香性环己二烯也曾被扣草头帽子称作“芑”(音忌),其官能团有时也被称作“二氧芑”、“二𫫇芑”或“二氧杂芑”。

制备 编辑

1,4-二噁英可由狄尔斯–阿尔德反应制备:

 

毒理 编辑

官能团 编辑

对二噁英是的大多数類戴奧辛物質的官能团,日常生活中所称的“二噁英”的各种物质中大多包含对二噁英子结构,少量则含五元环结构。

 
二苯并对二噁英鍵線式及原子的編號方式,四氯雙苯環二噁英是雙苯環二噁英的衍生物

參見 编辑

參考文獻 编辑

  1. ^ 戴奧辛(Dioxin). 科學Online. 科技部高瞻自然科學教學資訊網. [2015-07-14]. (原始内容存档于2020-06-19). 
  2. ^ 陳怡儒 2011,第193-195頁.
  3. ^ 参见Google Patent CN1514730A CN1231663A等专利中用法

書籍 编辑

  • 陳怡儒、楊和慶、到手香、紀宗廷、林欣瑜、柯昭儀、雲琇卿、吳怡亭、盂美雲、林煜庭、鄭諺彌、陳亭瑋、陳昭明、葉宗桓、林宏儒、蘇怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 臺灣: 易博士出版社(城邦文化). 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 (中文). 

外部連結 编辑