隐翅虫素

隐翅虫素
	IUPAC名; (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
别名	隐翅虫素; Pederine
识别
CAS号	27973-72-4
PubChem	5381287
ChemSpider	4529295
SMILES	C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C;
InChI	1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1;
InChIKey	ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI	78591
性质
化学式	C25H45NO9
摩尔质量	503.6261 g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

隐翅虫素（Pederin）是一种由隐翅虫属Paederus制造出来的毒素，是糜烂性、有二个四氢吡喃环的酰胺。隐翅虫素最早是在处理2500万野外采集的P. fuscipes后分析出来的^[1]，约占P. fuscipes重量的0.025%^[1]。

有研究指出隐翅虫素的合成和隐翅虫的血淋巴中内共生（英语：Endosymbiont）的假单胞菌（英语：Pseudomonas ssp.）有关^[2]。只有成年的雌隐翅虫才会分泌隐翅虫素，雄隐翅虫的隐翅虫素是由雌性而来（例如借由卵）或是食物而来^[1]。

英国有机化学家Philip Kocienski（英语：Philip Kocienski）实现了隐翅虫素的全合成^[3]。

作用模式编辑

对人体来说，隐翅虫素是一种非常强烈的毒素，只需要极低的浓度（每毫升一纳克）便能阻止正常细胞的有丝分裂。工作原理为通过抑制蛋白质和脱氧核糖核酸的合成，但不影响核糖核酸的合成^[4]。也因为有抑制细胞分裂的特性，隐翅虫素也被考虑为一种潜在的抗癌药。

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Bugs Don’t Have to Bite to Do Damage:The Tale of the Paederus Beetle 互联网档案馆的存档，存档日期2011-06-09.
^ Piel J. A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles. PNAS. 2002, 99 (22): 14002–14007. PMC 137826  . PMID 12381784. doi:10.1073/pnas.222481399.
^ Philip Kocienski. London: Royal Society. [2016-07-07]. （原始内容存档于2020-11-26）. One or more of the preceding sentences may incorporate text from the royalsociety.org website where "all text published under the heading 'Biography' on Fellow profile pages is available under Creative Commons Attribution 4.0 International License." Royal Society Terms, conditions and policies. [2016-03-09]. （原始内容存档于2016-02-20）.
^ Frank JH, Kanamitsu K. Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance. J. Med. Entomol. 1987, 24 (2): 155–191. PMID 3295241.

隐翅虫素

IUPAC名 (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
别名	隐翅虫素 Pederine
识别
CAS号	27973-72-4 ^Y
PubChem	5381287
ChemSpider	4529295
SMILES	C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C
InChI	1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1
InChIKey	ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI	78591
性质
化学式	C₂₅H₄₅NO₉
摩尔质量	503.6261 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。