2,2'-二氯乙醚

2,2'-二氯乙醚是一种有机化合物,化学式 O(CH2CH2Cl)2。它是一种,氧原子的两边都是 2-氯乙基。它是一种无色液体,有氯代溶剂的气味。[3]

2,2'-二氯乙醚
IUPAC名
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
别名 氧芥
识别
CAS号 111-44-4  checkY
PubChem 8115
ChemSpider 21106016
SMILES
 
  • ClCCOCCCl
InChI
 
  • 1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
InChIKey ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN编号 1916
ChEBI 34573
RTECS KN0875000
KEGG C14688
性质
化学式 C4H8Cl2O
摩尔质量 143.01 g·mol−1
外观 无色液体[1]
气味 氯代溶剂[1]
密度 1.22 g/mL[1]
熔点 -50 °C(223 K)([1]
沸点 178 °C(451 K)(分解[1]
溶解性 0.01 g·l−1 当20 °C[2]
蒸气压 0.7 mmHg (20 °C)[1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害 剧毒 (T+)
对环境有害 (N)
糜烂性毒剂
NFPA 704
1
4
1
 
爆炸极限 2.7%-?[1]
PEL TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
74 mg/kg (大鼠口服)[3]
LC50中位浓度
77 ppm (小鼠,4 hr)
152 ppm (小鼠,2 hr)
500 ppm (豚鼠,1 hr)[4]
LCLo最低
250 ppm (大鼠,4 hr)
500 ppm (豚鼠,5 hr)[4]
相关物质
相关化学品 芥子气
氮芥
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应和应用

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2,2'-二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S(CH2CH2Cl)2低。[3]在碱存在下,2,2'-二氯乙醚会和邻苯二酚反应,形成二苯并-18-冠-6[5]

 

2,2'-二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯英语fedrilate。它和强碱反应,形成二乙烯醚,一种麻醉剂:[6]

O(CH2CH2Cl)2 + 2 KOH → O(CH=CH2)2 + 2 KCl + 2 H2O

毒性

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2,2'-二氯乙醚被认为是潜在的致癌物。[7]

参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0196. NIOSH. 
  2. ^ Record of Bis(2-chlorethyl)ether in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Wang, Q. Q.; Begum, R. A.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Sulfur, Oxygen, and Nitrogen Mustards: Stability and Reactivity Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin. Organic & Biomolecular Chemistry. 2012, 10 (44): 8786–8793. PMID 23070251. S2CID 9721325. doi:10.1039/c2ob26482j. 
  4. ^ 4.0 4.1 Dichloroethyl ether. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Pedersen, C. J. (1972). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth. 52: 66; Coll. Vol. 6: 395. 
  6. ^ Wollweber, Hartmund, Anesthetics, General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_289 
  7. ^ CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Dichloroethyl ether - NIOSH Publications and Products. www.cdc.gov. 2017-11-07 [2018-10-31]. (原始内容存档于2017-08-16) (美国英语).