三甲氧基硅烷
化合物
三甲氧基硅烷是一種有機化合物，是化學式為(CH3O)3SiH的無色易燃液體。
| 三甲氧基硅烷 | |
|---|---|
| |
| 別名 | TMS |
| 識別 | |
| CAS號 | 2487-90-3 
|
| PubChem | 6327428 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H10O3Si |
| 摩爾質量 | 122.2 g·mol−1 |
| 密度 | 0.860 g·cm−3 |
| 熔點 | −114.8 °C（158.3 K）[1] |
| 沸點 | 81 °C（354 K）[1] |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 有毒，可造成角膜損傷[2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成 編輯
三甲氧基硅烷可由硅、氯化亞銅和甲醇在240 °C反應製得。[3]三氯氫硅和甲醇在二甲苯和石油醚中反應，也能得到三甲氧基硅烷。[4]
反應 編輯
三甲氧基硅烷和二氫化(P,P,P',P'-四環己基乙二膦)合鉑(II)發生配體取代反應，可以得到二(三甲氧基硅基)(P,P,P',P'-四環己基乙二膦)合鉑(II)。[5]
它可以和烯烴或炔烴發生硅氫化反應，如在三氯化釕的催化下和乙烯反應，生成乙基三甲氧基硅烷[6]；和1-己炔反應，得到1-三甲氧基硅基-1-己烯。[7]
它是一種還原劑，在有機合成中可用於將酯、醛等化合物中的羰基還原。[2]例如，在氯化鋅存在下，它可以將4-(4-硝基苯基)-3-丁烯-2-酮還原為1-(4-硝基苯基)-1-丁烯；[8]或將苯乙酮還原為1-苯乙醇。[9]
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參考文獻 編輯
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- ^ Hosomi, Akira; Hayashida, Hisashi; Kohra, Shinya; Tominaga, Yoshinori. Pentaco-ordinate silicon compounds in synthesis: chemo- and stereo-selective reduction of carbonyl compounds using trialkoxy-substituted silanes and alkali metal alkoxides. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1986, (18): 1411. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/c39860001411.