四唑
四唑（Tetrazoles）是一種雜環化合物，含有一個由四氮的五元環，化學式CN4H2。自然界中尚未發現四唑及其衍生物。
| 四唑 | |||
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| IUPAC名 1H-Tetrazole | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 288-94-8 
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| PubChem | 67519 | ||
| ChemSpider | 60842 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI | ||
| ChEBI | 33193 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CH2N4 | ||
| 摩爾質量 | 70.05 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.477 g/mL | ||
| 熔點 | 157-158 °C [1] | ||
| 沸點 | 220±23 °C | ||
| pKa | -2.68 [2] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 三唑，五唑 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質 編輯
視氫的位置不同，四唑有三種異構體，分別稱為1-H，2-H和5-H-四唑。其中前兩種氮上的氫可以改變位置而互相轉化，是一對互變異構體，通常討論的四唑即該平衡偏向的1-H-四唑。
四唑具有芳香性，其離域能為209 kJ·mol-1。
合成 編輯
用無水疊氮酸和氫氰酸加壓下反應，首次製得了四唑。[3]
氨基胍與亞硝酸鈉在酸性條件下得5-氨基四唑，後者與亞硝酸作用得重氮鹽，被乙醇還原得四唑。[4][5]
應用 編輯
1H-四唑衍生物在生物化學和製藥工業上有重要應用。四唑類藥物可以作為羧酸酯基的生物電子等排體，用作血管緊張素II受體拮抗劑以治療高血壓、糖尿病腎病和充血性心力衰竭，例如氯沙坦，坎地沙坦。由於四唑具有爆炸性，四唑類藥物的大量合成受到限制。
MTT（3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴鹽）是一種細胞染料，作用於活細胞線粒體中的呼吸鏈，在琥珀酸脫氫酶（SDH）和細胞色素C的作用下四唑環開環，生成紫色的甲䐶結晶，用於測量細胞的存活率，這稱為MTT試驗。不過，MTT也能緩慢殺死細胞。
參考資料 編輯
- ^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027.
- ^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.
- ^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
- ^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
- ^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.