對苯二酚單甲醚

化合物

對苯二酚單甲醚,又稱4-甲氧基苯酚對甲氧酚MEHQ,是一種有機化合物[1]標準狀態下為白色片狀結晶體,易溶於丙酮甲苯乙酸乙酯,微溶於[2]。是化工原料,常作為乙烯基單體阻聚劑紫外線抑制劑染料中間體等[2],亦可作為一種類的皮膚科外用藥[3]

對苯二酚單甲醚
臨床資料
其他名稱對甲氧基苯酚、對甲氧基酚、4-甲氧基苯酚、對甲氧酚、氫醌單甲醚、對羥基苯甲醚、MEHQ
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
MedlinePlusa682437
給藥途徑Topical
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • 4-Methoxyphenol
CAS號150-76-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.246 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C7H8O2
摩爾質量124.13722 g/mol
密度1.55 g/cm3
熔點52.5 °C(126.5 °F)
沸點243 °C(469 °F)
水溶性36.1 mg/mL (20 °C)
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5,8H,1H3 checkY
  • Key:NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N checkY

應用

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皮膚科

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對苯二酚單甲醚 是用於皮膚脫色外用藥物中常見的活性成分。作為一種外用藥物,甲喹醇通常與維A酸、外用類維生素A英語Retinoid 混合使用。這種藥物的常見配方是按質量計 2% 甲喹醇和 0.01% 維A酸的乙醇溶液。 [3]皮膚科醫生通常會開這種藥來治療日光性痣、肝斑老年斑

較低劑量的甲喹醇已與 Q 開關激光一起使用,以使播散性特發性白癜風患者的皮膚脫色。[4]

有機化學

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在有機化學中,對苯二酚單甲醚是常用的阻聚劑英語Polymerisation inhibitor之一[1],添加於活性不飽和單體中,例如甲基丙烯酸甲酯丙烯酸丁酯醋酸乙烯苯乙烯。在工業上,添加了對苯二酚單甲醚的單體於使用前不需要特別去除,使用自由基引發劑、加熱、通、抽真空除氧等方式即可使單體正常聚合反應[5]。於實驗室中,可利氫氧化鈉溶液萃取[6],或是蒸餾、過鹼性管柱[5]等方式製備純化出不含阻聚劑英語Polymerisation inhibitor單體

製造方式

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對苯醌甲醇自由基反應制得對苯二酚單甲醚[7][8]

安全性

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人們可以在工作場所通過吸入、皮膚吸收、吞咽、皮膚接觸和眼睛接觸而接觸到 4-甲氧基苯酚。美國國家職業安全與健康研究所 (NIOSH) 已在 8 小時工作日內設定了 建議暴露限值 (REL)英語Recommended exposure limit為 5 mg/m3 over an 8-hour workday.[9]

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Hudnall, Phillip M., Hydroquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_499 
  2. ^ 2.0 2.1 對甲氧基酚頁面存檔備份,存於網際網路檔案館),華人百科
  3. ^ 3.0 3.1 Stiefel Laboratories, Inc. Full Prescribing Information (PDF). US Food and Drug Admistration. [2 January 2015]. (原始內容存檔 (PDF)於2017-02-10). 
  4. ^ Komen, L.; Zwertbroek, L.; Burger, S.J.; van der Veen, J.P.W.; de Rie, M.A.; Wolkerstorfer, A. Q-switched laser depigmentation in vitiligo, most effective in active disease. British Journal of Dermatology. 2013, 169 (6): 1246–1251. PMID 23909405. doi:10.1111/bjd.12571. 
  5. ^ 5.0 5.1 Dr. S.S. Newaz,引發劑/穩定劑常見問題頁面存檔備份,存於網際網路檔案館),Sigma-Aldrich中國
  6. ^ US application US8044238B2,Keith F. Briegel & Michael Stanley DeCourcy,「Method for production of purified (meth)acrylic acid」,發表於2009-12-03 
  7. ^ Cristian, Gambarotti; Lucio, Melone; Carlo, Punta; Suresh Udhavrao, Shisodia. Selective Monoetherification of 1,4-Hydroquinone Promoted by NaNO2. Current Organic Chemistry. 2013, 17 (10): 1108–1113. doi:10.2174/1385272811317100011. 
  8. ^ US 4933504A,「Process for the preparation of mono-ethers of hydroquinones」 
  9. ^ 4-Methoxyphenol. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. CDC. [2015-11-20].