波瓦羅夫反應
波瓦羅夫反應（英語：Povarov reaction）是發生在芳基亞胺（由苯胺類與苯甲醛類縮合產生）與富電子烯烴或烯烴衍生物（如烯醇醚、烯胺等擁有能提供電子的官能團的烯烴衍生物）之間的表觀環加成反應。[1][2][3]苯胺、苯甲醛以及烯烴可以在一鍋中經多組分反應作用得到產物。
| 波瓦羅夫反應 | |||||
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| 命名根據 | L. S. 波瓦羅夫 | ||||
| 反應類型 | 環加成反應 | ||||
| 反應 | |||||
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波瓦羅夫最早報道的反應中的產物為喹啉衍生物。
反應機理 編輯
苯胺與苯甲醛縮合生成的亞胺，在用路易斯酸（如三氟化硼）活化後與富電子烯烴發生親電加成，得到羰基氧鎓離子，並與芳環發生親電芳香取代環化，再經消除，得最後產物。
此反應屬於氮雜狄爾斯－阿爾德反應的一種。[4]
應用 編輯
下列亞胺與烯胺在三氟甲磺酸釔作路易斯酸下反應，區域選擇性、非對映選擇性地產生一個四氫喹啉衍生物。[5]
變體 編輯
用醇捕獲反應中的氧鎓離子，製備縮醛。[6]
參見 編輯
參考資料 編輯
- ^ Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.
- ^ Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.
- ^ Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.
- ^ Vladimir V. Kouznetsov. Recent synthetic developments in a powerful imino Diels–Alder reaction (Povarov reaction): application to the synthesis of N-polyheterocycles and related alkaloids. Tetrahedron. 2009, 65: 2721–2750. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059.
- ^ Paul J. Stevenson and Isla Graham. Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene-(3-nitrophenyl)amine. Arkivoc. 2003,. AM-717D [2009-11-04]. （原始內容存檔於2006-02-26）.
- ^ Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract Archive.is的存檔，存檔日期2011-08-12