4-喹諾酮

化合物

4-喹諾酮(4-quinolone)是一種衍生自喹啉有機化合物。雖然4-喹諾酮本身的實用價值很低,但其衍生物可用作藥物[1]

4-喹諾酮
IUPAC名
Quinolin-4(1H)-one
識別
CAS號 529-37-3  checkY
PubChem 69141
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2
InChI
 
  • 1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11)
InChIKey PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 155900
性質
化學式 C9H7NO
摩爾質量 145.16 g·mol−1
熔點 208—210 °C(406—410 °F;481—483 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

4-喹諾酮存在一種能自發互相轉變的互變異構體4-羥基喹啉(CAS#611-36-9)。

4-喹諾酮(右圖)與其互變異構體4-羥基喹啉(左圖)

合成路徑

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喹諾酮類化合物的化學合成通常涉及環閉合反應。這些反應通常在環氮的對位碳上引入一個羥基基團(一個–OH官能團)[2]。這種合成的一個例子是坎普斯環化反應,根據起始材料和反應條件的不同,可以得到如下所示的2-羥基喹啉(B)和4-羥基喹啉(A)。這些羥基喹啉會互變異構成為喹諾酮類化合物。

 
坎普斯環化反應圖示

參考資料

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  1. ^ Andriole, VT The Quinolones. Academic Press, 1989.
  2. ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.