S-腺苷甲硫氨酸

化合物

S-腺苷甲硫氨酸(又名S-腺苷蛋氨酸,英語:S-adenosyl methionine,縮寫為SAM)帶有一個活化了的甲基(右圖標註),是一種參與甲基轉移反應的輔酶,存在於所有的真核細胞中。在失去該活化甲基後,SAM變為S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。

S-腺苷甲硫氨酸
識別
CAS號 29908-03-0  checkY
PubChem 9865604
ChemSpider 8041295
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI
 
  • 1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
InChIKey MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF
KEGG C00019
MeSH S-Adenosylmethionine
性質
化學式 C15H23N6O5S+
摩爾質量 399.447 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

S-腺苷甲硫氨酸最早於1952年被科學家(Giulio Cantoni)發現。它由三磷酸腺苷(ATP)甲硫氨酸在細胞內通過蛋氨酸腺苷基轉移酶(Methionine Adenosyl Transferase)催化合成,在作為輔酶參與甲基轉移反應的時候丟失一個甲基變成S-腺苷基高半胱氨酸。大部分的S-腺苷甲硫氨酸在肝臟生成。

在高級有機體內,40種以上的合成代謝或分解代謝的化學反應涉及將S-腺苷甲硫氨酸的甲基轉移到核酸蛋白質脂肪等底物上。

作為膳食補充品

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研究表明,定期食用S-腺苷甲硫氨酸可抗抑鬱、肝臟疾病和關節炎[1]。在美國市場上用SAM-e的名字按營養補品銷售,有改善情緒、保養肝臟和舒適關節的功效。隨着營養補充品在大眾消費中增長,用於治療目的的S-腺苷甲硫氨酸亦有增加,特別是在1999年營養補充品健康及教育法通過以後。這部法令允許使用和分配S-腺苷甲硫氨酸作為一種可於櫃檯出售的食物添加劑,並使其通過了FDA的限制性法令。S-腺苷甲硫氨酸已被很多研究性文章證明在治療上對肝部疾病情緒失調骨質疏鬆症有效。由於其結構上的不穩定性,S-腺苷甲硫氨酸的穩定的鹽形式成為其藥用的主要形式。儘管其穩定的鹽形式已經被製作出來,SAM仍然是易於分解的,因此其售賣者經常要求服食較可能被真正吸收的更多的劑量。廣泛報道的副作用是腸胃不適,但是有雙相障礙病史的人有發生狂躁症的風險。治療劑量的範圍是每日800-1,600毫克。

參見

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外部連結

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參考資料

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  1. ^ 存档副本. [2006-01-10]. (原始內容存檔於2005-11-27).