羥胺

羥胺
羥胺	羥胺
	IUPAC名; hydroxylamine
識別
CAS編號	7803-49-8
PubChem	787
ChemSpider	766
SMILES	NO;
InChI	1/H3NO/c1-2/h2H,1H2;
InChIKey	AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD
Gmelin	478
3DMet	B01184
EINECS	232-259-2
ChEBI	15429
RTECS	NC2975000
KEGG	C00192
MeSH	Hydroxylamine
性質
化學式	NH2OH
摩爾質量	33.0298 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.21 g/cm3
熔點	33 °C
沸點	110 °C
溶解性（水）	可溶於冷水，熱水中分解
結構
偶極矩	0.67553 D
熱力學
ΔfHm⦵298K	−39.9 kJ/mol
S⦵298K	? J K−1 mol−1
危險性
警示術語	R：R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50
安全術語	S：S2, S22, S26, S36/37/39, S61
歐盟分類	Xn, N
NFPA 704	3 3 1
相關物質
相關化學品	鹽酸羥胺、硫酸羥胺
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

羥（koeng5）胺（on1）（英語：Hydroxylamine），又稱羥基胺，可看作NH₃中的一個H被OH取代而形成的衍生物，其分子式為NH₂OH。室溫下為不穩定的白色晶體，容易潮解，^[1] 常以水溶液的形式使用。

1999年來，兩家生產羥胺的工廠發生了爆炸，但羥胺的爆炸性原理尚不明確。^[2] 研究表明，二價或三價鐵鹽會催化50%羥胺溶液的分解，羥胺及衍生物最好以鹽的形式儲存。

羥胺有順式和反式兩種異構體，固態時為反式，氣態可能是順式和反式的混合物。

生產編輯

NH₂OH的生產方法有以下幾種：

0°C下，用HSO₄⁻/SO₂還原亞硝酸銨的水溶液，生成[NH₄]₂[N(OH)(OSO₂)₂]，進一步水解得到硫酸羥胺(NH₃OH)₂SO₄：

NH₄NO₂ + 2SO₂ + NH₃ + H₂O → [NH₄]₂[N(OH)(OSO₂)₂]

[NH₄]⁺₂[N(OH)(OSO₂)₂]²⁻ + H₂O → [NH₄][NH(OH)(OSO₂)] + [NH₄][HSO₄]

2[NH₄]⁺[NH(OH)(OSO₂)]⁻ + 2H₂O → [NH₃(OH)]₂[SO₄] + [NH₄]₂[SO₄]

用亞硫酸鹽還原亞硝酸或硝酸鉀：

HNO₂ + 2 HSO₃⁻ → [N(OH)(OSO₂)₂]²⁻ + H₂O → [NH(OH)(OSO₂)]⁻ + [HSO₄]⁻

[NH(OH)(OSO₂)]⁻ + H₃O⁺ (100 °C/1 h) → [NH₃(OH)]⁺ + [HSO₄]⁻

催化劑存在下，在鹽酸中用氫氣還原二氧化氮。
由羥胺鹽與丁醇鈉製備：

[NH₃(OH)]Cl + NaOBu → NH₂OH + NaCl + BuOH^[1]

反應編輯

羥胺與親電試劑，如烷基化試劑反應生成N或O取代產物：

R-X + NH₂OH → R-ONH₂ + HX

R-X + NH₂OH → R-NHOH + HX

與醛或酮反應成肟：

R₂C=O + NH₂OH∙HCl , NaOH → R₂C=NOH + NaCl + H₂O

肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。

羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產己內酰胺的原料之一：

HOSO₂Cl + NH₂OH → NH₂OSO₂OH + HCl

羥胺-O-磺酸應於0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。

還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：^[3]

NH₂OH (Zn/HCl) → NH₃

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH₂

羥胺可與金屬離子配位，且生成的配合物具有鍵合異構：M ← NH₂OH 和 M ← ONH₃。

用途編輯

羥胺及其衍生物的用途有：

有機和無機合成中常用的還原劑
抗氧化劑
脫髮劑及在照相顯影方面的應用^[4]
其硝酸鹽—硝酸羥胺可用作火箭推進劑
化學誘變劑，會使鹼基對中A改變為G、C至T，用於觀察基因突變的後果。

安全編輯

羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。^[5] 羥胺在加熱時可能發生爆炸。

參見編輯

聯氨

參考資料編輯

^ ^1.0 ^1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2^nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
^ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-12-20..
^ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
^ Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
^ MSDS Sigma-Aldrich

Hydroxylamine^{[失效連結]}
Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
Schupf Computational Chemistry Lab （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

外部連結編輯

[synth-1] 1.0 ^1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2^nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.

[2] Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-12-20..

[3] Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.

[4] Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.

[5] MSDS Sigma-Aldrich

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

羥胺

生產 編輯

反應 編輯

用途 編輯

安全 編輯

參見 編輯

參考資料 編輯

外部連結 編輯