過氧甲酸

化合物

過氧甲酸(英語:Performic acid)是一種有機過氧酸,分子式為CH
2
O
3
。它是不穩定的無色液體,可由甲酸過氧化氫混合製得。過氧甲酸有強氧化性和殺菌能力,被用於醫療食品工業領域。

過氧甲酸
Skeletal structure of performic acid
3D model of performic acid
IUPAC名
Methaneperoxoic acid[1]
別名 過甲酸
過氧蟻酸
識別
CAS號 107-32-4  checkY
PubChem 66051
ChemSpider 59441
SMILES
 
  • O=COO
性質
化學式 CH2O3
摩爾質量 62.02 g·mol−1
外觀 無色液體
熔點 -18 °C[2]
沸點 50 °C[2]
pKa 7.1[2][3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

編輯

過氧甲酸在室溫下是無色液體,可溶於乙醚氯仿等有機溶劑[4][5]。因其具有強氧化性,被用於切割蛋白質中的二硫鍵[6],也被用於有機合成中的環氧化、羥化氧化反應[5]。在醫療和食品行業,過氧甲酸被用於消毒,其對病毒細菌孢子藻類真菌分枝桿菌浮游生物等都有效。過氧甲酸氧化後的降解產物為水、二氧化碳氧氣,因此會作為殺菌劑普及[4][7]。過氧甲酸的消毒作用快於過氧乙酸過氧化氫[8]

過氧甲酸的主要缺點是高反應性和不穩定性,因此其需要在合成後的約12小時內使用。此外,加熱過氧甲酸是十分危險的操作[8][9][10]

合成

編輯

過氧甲酸可以通過甲酸與過氧化氫的平衡反應製備:

 

純的過氧甲酸尚未製得[4],但是簡單地混合等摩爾的反應物水溶液就可以得到濃度約48 %的過氧甲酸溶液。可以通過蒸餾將過氧甲酸的濃度提高至約90 %[4]

使用催化劑可以大規模地進行工業生產,但反應溫度需控制在80 - 85 °C以下以防爆炸[11]。催化劑可使用硝酸氫氟酸磷酸硫酸或其鹽[4][12];或是含有酯基的有機物,如羧酸酯[13]、過氧乙酸[8]

安全性

編輯

過氧甲酸無毒,但對皮膚有刺激性(弱於過氧乙酸)。濃品(50 %以上)有強反應性,受熱易分解,快速加熱時會爆炸。室溫下與甲醛苯甲醛苯胺等易燃物混合時可能會燃燒或爆炸,遇金屬粉末會劇烈反應,乃至爆炸[4]

因此,處置泄漏的過氧甲酸需及時用冷水稀釋,並用中性、不可燃的無機吸附劑(如蛭石)吸收[5]

參考文獻

編輯
  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 749. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206
  3. ^ F. A. Carroll Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-X p. 416
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 Swern, Daniel. Organic Peracids.. Chemical Reviews. 1949, 45: 1. doi:10.1021/cr60140a001. In the absence of catalysts, performic acid explodes when heated rapidly to 80–85°C. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Pradyot Patnaik A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5, p. 128
  6. ^ Simpson, R. J. Performic Acid Oxidation of Proteins. Cold Spring Harbor Protocols. 2007, 2007: pdb.prot4698. doi:10.1101/pdb.prot4698. 
  7. ^ Gehr, R; Chen, D; Moreau, M. Performic acid (PFA): tests on an advanced primary effluent show promising disinfection performance (PDF). Water Science and Technology. 2009, 59 (1): 89–96. PMID 19151490. doi:10.2166/wst.2009.761. (原始內容 (PDF)存檔於2010-11-16). 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Preuss, A., Fuchs, R., Huss, M. & Schneider, R. 2001 Aqueous Disinfecting Agent Containing Performic Acid and Peracetic Acid Process for Production and Process for Use Thereof 美國專利第6,211,237號, Issue date: April 3, 2001
  9. ^ Bydzovska, O. & Merka, V. Disinfecting Properties of Performic Acid Against Bacteriophage (X 174 as a Model of Small Envelope-free Viruses. J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology. 1981, 25 (4): 414–423. PMID 6459365. 
  10. ^ Ripin, D.H.B.; et al. Execution of a Performic Acid Oxidation on Multikilogram Scale. Org. Process Res. Dev. 2007, 11: 762. doi:10.1021/op700039r. 
  11. ^ Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A12, Wiley, p. 16
  12. ^ English, James; Gregory, J. Delafield. Performic Acid Hydroxylation of a,p-Unsaturated Acids and Esters. Journal of the American Chemical Society. 1947, 69: 2120. doi:10.1021/ja01201a016. 
  13. ^ Matilla, T. and Aksela, R. 2000 Method for the Preparation of Aqueous Solutions Containing Performic Acid as Well as Their Use. 美國專利第6,049,002號, Issue date: April 11, 2000