驅蛔萜
化合物
驅蛔素（Ascaridol）是一個天然存在的雙環單萜，屬於少見的有機過氧化物類，是藜科植物土荊芥（Dysphania ambrosioides，以前稱為Chenopodium ambrosioides）精油的主要成分。[1]
| 驅蛔素 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | |
| 英文名 | Ascaridole 或 Ascaridol |
| 別名 | 土荊芥油精，驅蛔腦 |
| 識別 | |
| CAS號 | 512-85-6 
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| PubChem | 10545 |
| ChemSpider | 10105 |
| ChEBI | 2866 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H16O2 |
| 摩爾質量 | 168.23 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.0103 g/cm3 |
| 熔點 | 3.3 °C |
| 沸點 | 39-40 °C (0.2 mmHg) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
無色粘稠液體，有不愉快臭味。可溶於多數有機溶劑，如乙醇、苯、甲苯、戊烷、己烷和蓖麻油中。不穩定，加熱（130－150℃）或用有機酸處理時會劇烈放出氧氣發生爆炸，[2]因此只能在高壓下蒸餾。
有驅蟲作用，不過安全範圍小，很少單獨使用。也有一定的抗瘧作用。
歷史 編輯
驅蛔素長期來一直是唯一一個從自然界中發現的有機過氧化物。其結構由奧托·瓦拉赫於1912年探明。[2]1944年卡爾·齊格勒完成了它的合成。[3]
氧氣在光照下與葉綠素作用可以產生單線態氧，單線態氧與α-萜品烯的共軛雙烯結構進行狄爾斯-阿爾德反應就可以得到驅蛔素，這是齊格勒的合成方法。有理論認為驅蛔素的生物合成也是通過這個機理進行。
用氫化鋁鋰還原時得到二醇，用氫氣還原則過氧鏈和雙鍵都被還原。
參考資料 編輯
- ^ Humphrey Paget. Chenopodium oil. Part III. Ascaridole. J. Chem. Soc. 1938, 392 (1): 829–833. doi:10.1039/JR9380000829.
- ^ 2.0 2.1 O. Wallach. Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104.
- ^ Günther, O. Schenck and K. Ziegler. Die Synthese des Ascaridols. Naturwissenschaften. 1944, 32 (14-26): 157. doi:10.1007/BF01467891.