1-碘嗎啡

1-碘嗎啡
	IUPAC名; (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-Iodo-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
識別
CAS號	64739-76-0
PubChem	10993301
ChemSpider	9168496
SMILES	O[C@H]1\C=C/[C@H]4[C@H]2Cc5c3c(O[C@@H]1[C@]34CCN2C)c(O)cc5I;
InChI	1/C17H18INO3/c1-19-5-4-17-9-2-3-12(20)16(17)22-15-13(21)7-10(18)8(14(15)17)6-11(9)19/h2-3,7,9,11-12,16,20-21H,4-6H2,1H3/t9-,11+,12-,16-,17-/m0/s1;
InChIKey	YFXOJQFZAJTGHD-GLWLLPOHBC
性質
化學式	C17H18INO3
摩爾質量	411.23 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-碘嗎啡（英語：1-Iodomorphine）是由嗎啡碳骨架1位鹵化而成的半合成麻醉性鎮痛藥。^[1]^[2]^[3]1890年至1930年期間，德國、奧地利/奧匈帝國、英國和美國首先合成了鹵化嗎啡衍生物。1945年以後，這種藥物的使用有所增加，用於下述研究。它是一種研究性化學物質，通常在需要時在實驗室中製備。

與類似的2-碘嗎啡以及二氫嗎啡、二氫可待因、海洛英的碘化類似物以及該系列的氟化、氯化和溴化類似物一起，這種變化可能不會顯着影響藥物的活性^{[來源請求]}，但1- 和2-碘嗎啡用於藥理學、神經學、代謝和內分泌研究，因為它允許用碘-131或碘-129標記嗎啡。^[4]此類研究對於發現人類、哺乳動物、鳥類和一些爬行動物、兩棲動物、魚類、昆蟲和節肢動物的中樞神經系統、周圍神經系統和其他組織中的阿片受體非常重要。

參考資料編輯

^ Liebman, A. A.; Malarek, D. H.; Blount, J. F.; Nelson, N. R.; Delaney, C. M. Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine. The Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (4): 737–739. doi:10.1021/jo00398a049.
^ Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Laudeman, C. P.; Wyrick, C. D.; Carroll, F. I. Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1998, 41 (9): 811–821. doi:10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3.
^ Wentland, M. P.; Duan, W.; Cohen, D. J.; Bidlack, J. M. Selective Protection and Functionalization of Morphine: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties of 3-Amino-3-desoxymorphine Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, 43 (19): 3558–3565. PMID 11000010. doi:10.1021/jm000119i.
^ Tafani, J. A.; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, J. C.; Esquerre, J. P.; Simon, J.; Guiraud, R. Human brain and spinal cord scan after intracerebroventricular administration of iodine-123 morphine. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation. Part B, Nuclear Medicine and Biology. 1989, 16 (5): 505–509. PMID 2807956. doi:10.1016/0883-2897(89)90064-0.

[1] Liebman, A. A.; Malarek, D. H.; Blount, J. F.; Nelson, N. R.; Delaney, C. M. Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine. The Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (4): 737–739. doi:10.1021/jo00398a049.

[2] Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Laudeman, C. P.; Wyrick, C. D.; Carroll, F. I. Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1998, 41 (9): 811–821. doi:10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3.

[3] Wentland, M. P.; Duan, W.; Cohen, D. J.; Bidlack, J. M. Selective Protection and Functionalization of Morphine: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties of 3-Amino-3-desoxymorphine Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, 43 (19): 3558–3565. PMID 11000010. doi:10.1021/jm000119i.

[4] Tafani, J. A.; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, J. C.; Esquerre, J. P.; Simon, J.; Guiraud, R. Human brain and spinal cord scan after intracerebroventricular administration of iodine-123 morphine. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation. Part B, Nuclear Medicine and Biology. 1989, 16 (5): 505–509. PMID 2807956. doi:10.1016/0883-2897(89)90064-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

1-碘嗎啡


IUPAC名 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-Iodo-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
識別
CAS號	64739-76-0 ^N
PubChem	10993301
ChemSpider	9168496
SMILES	O[C@H]1\C=C/[C@H]4[C@H]2Cc5c3c(O[C@@H]1[C@]34CCN2C)c(O)cc5I
InChI	1/C17H18INO3/c1-19-5-4-17-9-2-3-12(20)16(17)22-15-13(21)7-10(18)8(14(15)17)6-11(9)19/h2-3,7,9,11-12,16,20-21H,4-6H2,1H3/t9-,11+,12-,16-,17-/m0/s1
InChIKey	YFXOJQFZAJTGHD-GLWLLPOHBC
性質
化學式	C₁₇H₁₈INO₃
摩爾質量	411.23 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-碘嗎啡

參考資料 編輯

參考資料編輯