乳清苷-5'-磷酸

化合物

乳清苷-5'-磷酸(英語:Orotidine 5'-monophosphate),又叫單磷酸乳清苷(英語:Orotidine monophosphate,縮寫OMP)或叫乳清苷酸(英語:orotidylic acid)是一種嘧啶核苷酸,是單磷酸尿苷合成代謝的中間產物。乳清酸磷酸核糖轉移酶英語orotate phosphoribosyltransferase磷酸核糖焦磷酸上的磷酸核糖基團轉移到乳清酸上生成OMP。

乳清苷-5'-磷酸
IUPAC名
3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-​(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]​-2,6-dioxo-pyrimidine-4-carboxylic acid
別名 Orotidylic acid,
OMP
識別
CAS號 2149-82-8  checkY
PubChem 160617
ChemSpider 141140
SMILES
 
  • c1c(n(c(=O)nc1O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C10H13N2O11P/c13-5-1-3(9(16)17)12(10(18)11-5)8-7(15)6(14)4(23-8)2-22-24(19,20)21/h1,4,6-8,14-15H,2H2,(H,16,17)(H,11,13,18)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey KYOBSHFOBAOFBF-XVFCMESIBC
MeSH Orotidine+5'-monophosphate
性質
化學式 C10H13N2O11P
莫耳質量 368.191 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

在人類代謝中,UMP合酶英語UMP synthase是一種雙功能酶,既負責將乳清酸轉化為OMP,也將OMP脫羧轉化為尿苷-5'-磷酸,如果UMP合酶缺失,會造成乳清酸尿症英語orotic aciduria