溴乙酸乙酯

化合物

溴乙酸乙酯是一種有機化合物,化學式為CH2BrCO2C2H5。它可由乙酸為原料合成。[2]它是一種催淚劑,具有果味和刺激性氣味。[3]它是毒性很高的烷基化試劑。吸入、吞咽或與皮膚接觸可能致命。

溴乙酸乙酯
IUPAC名
Ethyl bromoacetate
英文名 Ethyl bromoacetate
識別
CAS號 105-36-2  checkY
PubChem 7748
ChemSpider 7462
SMILES
 
  • BrCC(=O)OCC
InChI
 
  • 1/C4H7BrO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
InChIKey PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYAE
RTECS AF6000000
性質
化學式 C4H7BrO2
摩爾質量 167 g·mol−1
外觀 無色至黃色液體[1]
密度 1.51 g/cm3
熔點 −38 °C(235 K)
沸點 158 °C(431 K)
溶解性 難溶
磁化率 -82.8·10−6 cm3/mol
危險性
警示術語 R:R26/27/28
安全術語 S:S1/2, S7/9, S26, S45
歐盟分類 劇毒(T+)、催淚劑
NFPA 704
0
4
3
 
相關物質
其他陰離子 乙醯乙酸乙酯
氟乙酸乙酯
氯乙酸乙酯
碘乙酸乙酯
相關化學品 溴乙酸甲酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成 編輯

乙酸和溴在紅磷的存在下進行溴代反應,製得溴乙酸。溴乙酸和乙醇進行酯化反應,得到溴乙酸乙酯。[4]

參考文獻 編輯

  1. ^ Chemicalland properties database Archive.is存檔,存檔日期2013年1月19日,
  2. ^ Natelson, S.; Gottfried, S. (1955). "Ethyl Bromoacetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 381. 
  3. ^ Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR. War gases as olfactory probes. Science. 1980, 210 (4468): 425–6. PMID 6968976. doi:10.1126/science.6968976. 
  4. ^ 張序紅. 一種溴代乙酸乙酯的合成方法: CN, CN101891615A[P]. 2010.

拓展連結 編輯