潮黴素B

化合物

潮黴素B(Hygromycin B) 是一種由吸水鏈黴菌Streptomyces hygroscopicus)產生的抗生素,是氨基糖苷類抗生素之一,為微黃褐色粉末。潮黴素B可通過抑制細菌真菌和一些高等真核生物細胞內的蛋白質生物合成來殺死這些生物。[1]潮黴素B可溶於甲醇乙醇,但在乙醚氯仿中都幾乎不溶。

潮黴素B
臨床資料
其他名稱O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-β-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
ATC碼
  • 未分配
識別資訊
  • (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
CAS號31282-04-9  checkY
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.045.935 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C20H37N3O13
摩爾質量527.53g/mol
潮黴素B鹽酸鹽的分子量為563.5g/mol)
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO
  • InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 checkY
  • Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N checkY

歷史 編輯

潮黴素B在1950年被發現,當時用作動物用藥。而現在它仍然作為驅蟲抗蟲藥被加入飼料中。用於產生潮黴素的吸水鏈黴菌在1953年被首次從土壤中分離並獲得純培養。潮黴素B相關的抗性基因發現於20世紀80年代早期。[2][3]

作用機理 編輯

潮黴素B與大多數氨基糖苷類抗生素一樣,通過抑制蛋白質的合成來阻止微生物生長。它可以穩定核糖體大亞基上的tRNA結合位點,導致空載tRNA不能脫離核糖體,抑制了翻譯的繼續進行,潮黴素的抑制作用對於原核細胞真核細胞的核糖體都是有效的。

在研究中的用途 編輯

 
實驗室中使用的瓶裝潮黴素B

在實驗室中,潮黴素B被用於選擇和保持擁有潮黴素抗性基因的原核和真核細胞。潮黴素抗性基因編碼一個激酶潮黴素激酶),它通過磷酸化潮黴素B使其失活。自從潮黴素的抗性基因被發現以來,潮黴素B就被用來作為轉基因實驗中的標準篩選方法。目前植物組織培養中常用潮黴素B進行篩選。 [4]

外部連結 編輯

hygromycin.net上的信息(InvivoGen

  • 作用機理: [1]
  • 抗性基因: [2]
  • 化學穩定性: [3]

參考 編輯

  1. ^ McGuire, Pettinger, Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic., Antibiot. Chemother., 1953, 3: 1268–1278 
  2. ^ Davies, Gritz; Davies, J, Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae., Gene, 1983, 25 (2-3): 179–88, PMID 6319235, doi:10.1016/0378-1119(83)90223-8 
  3. ^ Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD, Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing., Nucleic Acids Res., 1983, 11 (19): 6895–911, PMC 326422 , PMID 6314265, doi:10.1093/nar/11.19.6895 
  4. ^ Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW, Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1983, 24 (5): 689–95 [2011-12-22], PMC 185926 , PMID 6318654, (原始內容存檔於2011-09-27).