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碘苷

碘苷（INN：idoxuridine）是一種主要用於角膜炎的抗疱疹病毒科抗病毒藥物。碘苷與脫氧尿苷的結構非常類似，可以在病毒DNA複製的過程中被使用，碘苷當中的碘原子妨礙了鹼基對的生成，從而干擾病毒的DNA複製。由於碘苷帶有心臟毒性，它僅可外用於眼睛感染。它由藥理學家威廉·普魯索夫（英語：William Prusoff）在1950年代後期合成。[1]最初希望成為一種抗腫瘤藥，碘苷在1962年成為了第一個被發現的抗病毒藥物。[2]

碘苷
臨床資料
其他名稱Iododeoxyuridine; IUdR
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
MedlinePlusa601062
懷孕分級
  • B1 (topical), B3 (ophthalmologic) [AU]
給藥途徑外用
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
CAS號54-42-2
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.189 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C9H11IN2O5
摩爾質量354.099 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
  • InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1
  • Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N
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醫療用途 編輯

碘苷主要用於治療單純皰疹病毒所引起的角膜炎。[3]碘苷對上皮組織病變最為有效，特別是初起的樹枝狀潰瘍；但對於牽涉基質組織的感染卻不太有效。[4]碘苷對單純疱疹病毒2型和帶狀疱疹病毒所引起的感染是無效的。[3]

副作用 編輯

碘苷滴眼液的常見副作用包括刺激，視野模糊和畏光。[5]角膜霧化和角膜上皮細胞受損也可能發生。

配方和劑量 編輯

碘苷可配製成0.5%眼用藥膏或0.1％滴眼液。碘苷藥膏的一般用量為日間每4小時一次和在臨睡前一次。而碘苷滴眼液的一般用量為日間每小時滴結膜囊一次，夜間每2小時一次，直到病情有明顯改善；然後日間每2小時滴一次，夜間每4小時一次。以螢光素染色法確認痊癒後，治療須再持續3到4天。[3]

合成路徑 編輯

 
碘苷合成路徑：FR 1336866  GB 1024156  [1][6][7]

參見 編輯

參考文獻 編輯

  1. ^ 1.0 1.1 Prusoff, W. H. Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine. Biochimica et Biophysica Acta. 1959, 32 (1): 295–6. PMID 13628760. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. 
  2. ^ Wilhelmus KR. Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis. Cochrane Database Syst Rev. 2010, 12: CD002898. PMC 4739528  . PMID 21154352. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub4. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
  4. ^ Maxwell, E. Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases. Am. J. Ophthalmol. 1963, 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0. 
  5. ^ Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  6. ^ Cheong, L.; Rich, M. A.; Eidinoff, M. L. Introduction of the 5-Halogenated Uracil Moiety into Deoxyribonucleic Acid of Mammalian Cells in Culture. J. Biol. Chem. 1960, 235: 1441–1447 [2018-08-31]. （原始內容存檔於2017-07-09）. 
  7. ^ Chang, P. K.; Welch, A. D. Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances1. Journal of Medicinal Chemistry. 1963, 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019. 

外部連結 編輯

  • Topical liposomal gel of idoxuridine for the treatment of herpes simplex: pharmaceutical and clinical implications. Pharm Dev Technol. 2004, 9 (3): 277–289. PMID 15458233. doi:10.1081/PDT-200031432. 
  • Otto S. Radiopharmaceuticals (Strontium 89) and radiosensitizers (idoxuridine). J Intraven Nurs. 1998, 21 (6): 335–7. PMID 10392098. 
  • Comparison of spontaneous and idoxuridine-induced micronuclei by chromosome painting. Mutat Res. 1999, 440 (2): 147–56. PMID 10209337. doi:10.1016/s1383-5718(99)00021-2. 
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