萘氮芥

化合物

萘氮芥(英語:Chlornaphazine)是一種氮芥類化療藥物,屬於2-萘胺的衍生物。它在20世紀50年代被研製出來,並用於治療紅血球增多症霍奇金氏病[1] 但是,在接受萘氮芥治療的病人中膀胱癌的高發生率使得它不再被使用。[2]

萘氮芥
IUPAC名
N,N-雙(2-氯乙基)-2-萘胺
別名 2-Naphthylbis(chloroethyl)amine
識別
CAS號 494-03-1  ☒N
PubChem 10307
ChemSpider 9885
SMILES
 
  • ClCCN(c2ccc1c(cccc1)c2)CCCl
InChI
 
  • 1/C14H15Cl2N/c15-7-9-17(10-8-16)14-6-5-12-3-1-2-4-13(12)11-14/h1-6,11H,7-10H2
InChIKey XCDXSSFOJZZGQC-UHFFFAOYAW
EC編號 207-785-0
KEGG C16446
性質
化學式 C14H15Cl2N
摩爾質量 268.18 g·mol−1
熔點 55 °C(328 K)
沸點 414 °C(687 K)
溶解性 不溶
危險性
閃點 204 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

國際癌症研究機構(IARC)將萘氮芥列為人類致癌物。[3]

參考資料 編輯

  1. ^ Videbaek, A.; Kaae, S. 2-Naphthylbis(chloroethyl)amine in the treatment of malignant diseases, particularly Hodgkin's disease. Acta Medica Scandinavica. 1954, 149 (5): 361–368. PMID 13180246. doi:10.1111/j.0954-6820.1954.tb11446.x. 
  2. ^ Benedicte Laursen. Cancer of the Bladder in Patients Treated with Chlornaphazine. Br Med J. 1970, 3 (5724): 684–685. PMC 1701774 . PMID 5470116. doi:10.1136/bmj.3.5724.684. 
  3. ^ N,N-Bis(2-Chloroethyl)-2-Naphthylamine (Chlornaphazine)頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), 國際癌症研究機構