衣康酸酐

化合物

衣康酸酐(Itaconic anhydride),化學式C5H4O3,是衣康酸分子內失水生成的環狀酸酐

衣康酸酐
IUPAC名
3-methylideneoxolane-2,5-dione
英文名 Itaconic anhydride
別名 2-亞甲基丁二酸酐、伊康酸酐、伊康酐、衣康酐
識別
CAS號 2170-03-8  ☒N
InChI
 
  • 1/C5H4O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h1-2H
EINECS 218-518-2
性質
化學式 C5H4O3
莫耳質量 112.083 g·mol⁻¹
外觀 無色晶體
密度 1.6320 g/cm3
熔點 66~70 ℃
沸點 114~115 ℃ (12 mmHg)
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S24/25
主要危害
有害(Xn)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

編輯

無色易吸濕潮解晶體。易溶於水、並發生分解,微溶於乙醚氯仿。有刺激性。加熱時容易異構化為檸康酐

製取

編輯

1、由一水合檸檬酸加熱熔化,蒸餾並收集下層餾出物而得。[1][2]

2、由衣康酸失水製備。

用途

編輯

用作狄爾斯-阿爾德反應中的親雙烯體和其他有機合成用途。它的環外雙鍵結構可通過與環戊二烯發生D-A反應而得到保護;該加合物加熱時又釋放出衣康酸酐。

參見

編輯

參考資料

編輯
  1. ^ 衣康酸酐;2-亚甲基丁二酸酐. 化工引擎. [2009-08-16]. (原始內容存檔於2016-03-04). 
  2. ^ R. L. Shriner, S. G. Ford, and L. J. Roll. "Itaconic Anhydride and Itaconic Acid頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 368. (1943); Coll. Vol. 11: 70. (1931).