2-溴丁烷

化合物

2-溴丁烷2-Bromobutane)是溴代烷的一種,是 1-溴丁烷位置异构体,分子式为C4H9Br,是一种带香味的无色液体。2-溴丁烷较1-溴丁烷相对稳定,由1-丁醇制备后者时常有重排的2-溴丁烷副产物。其有毒且易燃,对人体有刺激性,接触能灼伤皮肤和眼睛。

2-溴丁烷
IUPAC名
2-Bromobutane[1]
别名 仲丁基溴
识别
CAS号 78-76-2  checkY
PubChem 6554
637147R
12236140S
ChemSpider 6306552796 R
SMILES
 
  • CCC(C)Br
Beilstein 505949
UN编号 2339
EINECS 201-140-7
RTECS EJ6228000
MeSH 2-bromobutane
性质
化学式 C4H9Br
摩尔质量 137.02 g·mol−1
外观 无色液体[2]
密度 1.26 g mL−1[2]
熔点 -112 °C(161 K)([2]
沸点 91 °C(364 K)([2]
溶解性 <1 g/L[2]
溶解性 可溶于乙醇和乙醚[3]
log P 2.672
折光度n
D
1.437[4]
热力学
ΔfHm298K −156 kJ mol−1
ΔcHm −2.706–−2.704 MJ mol−1
危险性
警示术语 R:R11
安全术语 S:S16, S24/25
欧盟分类 易燃 F
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225
P-术语 P210
闪点 21 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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2-溴丁烷可以由1-丁烯2-丁烯2-丁醇氢溴酸反应而成。[5]

 
 

性質

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2-溴丁烷在常溫下是無色的液體。此外,2號碳(即連著原子的碳)上面有四個不同的基團(分別是甲基乙基、氫原子和溴原子),所以它是手性碳。因此,2-溴丁烷是有手性的,有 (R)-(−)-2-溴丁烷 和(S)-(+)-2-溴丁烷一對對映異構體

用处

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2-溴丁烷可以在有机合成里引入仲丁基[2]

参考资料

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  1. ^ 2-bromobutane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26 [2012-06-17]. (原始内容存档于2013-10-30). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Record of 2-Brombutan in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Datenblatt 2-Brombutan [2-Brombutan安全信息单(MSDS)] (PDF). Herstellers Merck (德语). 
  4. ^ 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. B59500 .
  5. ^ Carey, Francis A. Organic chemistry. Boston: McGraw-Hill. 2000: 275. ISBN 0-07-290501-8. OCLC 42397435.