三甲基叠氮硅烷

三甲基叠氮硅烷 ((CH3)3SiN3) 是一种有机化合物,是有机化学里的一种试剂。

三甲基叠氮硅烷
Skeletal formula of Trimethylsilyl azide
Ball-and-stick model of the trimethylsilyl azide molecule
IUPAC名
Azido(trimethyl)silane
识别
CAS号 4648-54-8  ✓
PubChem 78378
ChemSpider 70747
SMILES
InChI
InChIKey SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ
Beilstein 1903730
EINECS 225-078-5
性质
化学式 C3H9N3Si
摩尔质量 115.21 g·mol−1
外观 无色清澈液体
密度 0.8763 g/cm3 (20 °C)
熔点 -95 °C(178 K)
沸点 52 °C至 53 °C ( 175 mmHg )
(92 至 95 °C ,如果是 760 mmHg)
溶解性 反应,形成危险的叠氮酸
危险性
警示术语 R:R11R23R24R25R29

R50R51R52R53

安全术语 S:S16S29S36S37

S45S57S8

NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备编辑

三甲基叠氮硅烷是可以购买的。 它可以由三甲基氯硅烷叠氮化钠化合而成:[1]

TMSCl + NaN3 → TMSN3 + NaCl (TMS = (CH3)3Si)

应用编辑

在众多反应里,三甲基叠氮硅烷是比叠氮酸更安全的物质。但是,随着时间的流逝,三甲基叠氮硅烷水解会变成叠氮酸,因此必须无水分保存。[2] 它在奥司他韦全合成英语Oseltamivir total synthesis里被使用。

安全性编辑

三甲基叠氮硅烷不可以和水、氧化剂和酸存放在一起。 2014年,明尼苏达大学的一名研究生在合成大量三甲基叠氮硅烷时发生的爆炸中受伤。 [3]

参考资料编辑

  1. ^ L. Birkofer and P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1030. 
  2. ^ Jafarzadeh, Mohammad. Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis. Synlett. 2007, 2007 (13): 2144. doi:10.1055/s-2007-984895 . 
  3. ^ 存档副本. [2020-07-30]. (原始内容存档于2019-08-20).