三甲基氯化锡
化合物
三甲基氯化锡是一种有机锡化合物，化学式为(CH3)3SnCl。它是一种具有不愉快气味的白色固体，易水解，高毒。
| 三甲基氯化锡 | |||
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| 别名 | 氯化三甲基锡 一氯三甲基锡 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 1066-45-1 
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| PubChem | 14016 | ||
| ChemSpider | 13398 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H9SnCl | ||
| 摩尔质量 | 199.27 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 熔点 | 38.5 °C（311.6 K）[1] | ||
| 沸点 | 148 °C（421 K） | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R26/27/28-R50/53 | ||
| 安全术语 | S：S26-S27-S28-S45-S60-S61 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备 编辑
三甲基氯化锡可以通过四甲基锡与四氯化锡的重分配反应来制备。[2]
- SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 Me3SnCl
这就是Kocheshkov重分配反应。它需要在惰性气氛下，例如氩气中进行，通常不使用任何溶剂。
生成Me3SnCl的第二种方法为用氯化剂（例如氯化氢或亚硫酰氯(SOCl2)）来氯化三甲基氢氧化锡而成：
- Me3SnOH + HCl → Me3SnCl + H2O
用处 编辑
三甲基氯化锡是三甲基锡基团的来源。[3] 例如，它是乙烯基三甲基锡和茚基三甲基锡的前体：[4]
- CH2=CHMgBr + Me3SnCl → Me3SnCH=CH2 + MgBrCl
- LiC9H7 + Me3SnCl → Me3SnC9H7 + LiCl
有机锂试剂可以和Me3SnCl反应，形成碳-锡键：
- LiCH(SiMe3)(GeMe3) + Me3SnCl → Me3SnCH(SiMe3)(GeMe3) + LiCl
衍生自Me3 SnCl的有机锡化合物可用于有机合成，特别是自由基反应。Me3SnCl是PVC 稳定剂的前体。还原三甲基氯化锡可以生成含锡-锡键的化合物：
- Me3SnM + Me3SnCl → Sn2Me6 + MCl (M = 金属)
ECW模型分析了Me3SnCl的路易斯酸性质，得到EA = 2.87和CA = 0.71。三甲基氯化锡可以和各种路易斯碱形成加合物，不过如果和乙醚形成加合物，Sn上的甲基和氧上的乙基之间产生空间排斥。 然而，当路易斯碱为四氢呋喃时，空间位阻降低。 ECW模型可以用于测量这些位阻效应。
参考资料 编辑
- ^ Lide, D. R.; Milne, G. W. Handbook of Data on Organic Compounds 4 3rd. CRC Press. 1994: 4973.
- ^ Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. (1990). "Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one". Org. Synth. 68: 116; Coll. Vol. 8: 97.
- ^ Davies, A. G. Tin Organometallics. Comprehensive Organometallic Chemistry 3. Elsevier. 2008: 809–883. ISBN 9780080450476. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.
- ^ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde. Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV). Inorganic Syntheses 32. 2007: 215–221. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch36.
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