丙氨酸

丙胺酸(Alanine,簡寫为AlaA)是一種胺基酸,於1879年首度被分離出來。它含有胺基羧酸,二者都與中心碳原子相連,中心碳原子也帶有甲基側鏈。因此,它的IUPAC系統命名為2-胺基丙酸,並且它屬於非極性胺基酸。

丙氨酸
IUPAC名
Alanine
2-胺基丙酸
别名 2-Aminopropanoic acid
缩写 Ala, A
识别
CAS号 338-69-2((D-isomer))  ✓
56-41-7((L-isomer))  ✓
302-72-7((racemic))  ✓
PubChem 5950
ChemSpider 64234 (D-isomer), 5735 (L-isomer), 582 (Racemic)
SMILES
InChI
InChIKey QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA
ChEBI 16977
KEGG C01401
IUPHAR配体 720
性质
化学式 C3H7NO2
摩尔质量 89.09 g·mol−1
外观 white powder
密度 1.424 g/cm3
熔点 258 °C(531 K)
溶解性 167.2 g/L (25 °C)
log P -0.68[1]
pKa pKa1 = 2.35 (-COOH)
pKa2 = 9.87 (-NH3+)[2]
磁化率 -50.5·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

鳥類哺乳類可經由食物中的糖分解所得的丙酮酸合成得到丙氨酸,因此對這些動物來說,丙氨酸為非必需氨基酸。

生物體內合成方式编辑

丙酮酸麩胺酸藉丙胺酸轉胺酶生成丙胺酸與α-酮戊二酸

化學合成方式编辑

外消旋的丙胺酸可由乙醛氯化銨氰化鈉進行斯特雷克氨基酸合成反应[3]合成。

參考資料编辑

  1. ^ L-alanine_msds. [2019-08-16]. (原始内容存档于2017-06-16). 
  2. ^ Haynes, William M. (编). CRC化學和物理手冊 第97版. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286. 
  3. ^ (1929) "dl-Alanine". Org. Synth. 9: 4; Coll. Vol. 1: 21.