二亚氨基硫是一种化合物,其通式为S(NR)2。其母体S(NH)2尚属未知,仅有理论研究。R为有机基团的衍生物是稳定的,可用于有机反应。

二亚氨基硫
IUPAC名
diimino-λ4-sulfane
别名 4-Diazathia-1,2-diene
识别
CAS号 21918-40-1  checkY
PubChem 336934
ChemSpider 298618
SMILES
 
  • N=S=N
性质
化学式 H2N2S
摩尔质量 62.09 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
S(NBu-t)2的结构。

衍生物

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叔丁基二亚氨基硫是它的稳定衍生物之一,[1]可由叔丁胺二氯化硫反应,经中间体“S(N-t-Bu)”,在60 °C加热分解为二亚氨基化物。其它制备二亚氨基硫的方法是四氯化硫和胺的反应,以及二磺酰基硫二亚胺的亚氨基转移反应:

S(NSO2Ph)2 + 2 RNH2 → S(NR)2 + 2 PhSO2NH2

N,N-二(甲氧羰基)二亚氨基硫(MeO2C-N=S=N-CO2Me)可由氨基甲酸甲酯英语methyl carbamate为原料制得。[2]

参见

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参考文献

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  1. ^ Kresze, G.; Wucherpfennig, W., "Organic synthesis with imides of sulfur dioxide", Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, volume 6, 149-167. doi:10.1002/anie.196701491
  2. ^ Kresze, Günter; Braxmeier, Hans; Münsterer, Heribert. Allylcarbamates by the Aza-Ene Reaction: Methyl N-(2-Methyl-2-Butenyl)Carbamate. Organic Syntheses. 1987, 65: 159. doi:10.15227/orgsyn.065.0159.