二氢尿苷
化合物
二氢尿苷（英語：Dihydrouridine，或称为5,6-二氢尿嘧啶核苷，缩写D[1]、DHU、UH2）是一种嘧啶类核苷，由核碱基5,6-二氢尿嘧啶与核糖通过C-N糖苷键连结而成，比常见的尿苷多了两个氢原子，使其嘧啶环上不存在碳碳双键，常见于rRNA和tRNA（D环），影响其RNA结构。
| 二氢尿苷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione | |
| 别名 | 5,6-dihydrouridine 1,3,5,6-tetrahydrouridine |
| 识别 | |
| CAS号 | 5627-05-4  |
| PubChem | 94312 |
| ChemSpider | 85115 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H14N2O6 |
| 摩尔质量 | 246.217 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
由于二氢尿嘧啶没有5(6)处的双键，使得六元环不在一个平面上，D的存在扰乱了RNA螺旋与堆叠结构的稳定性。[2]
许多在极低温度下生活的生物（嗜冷生物）的tRNA有着较高的5,6-二氢尿嘧啶的比例（比通常的大了40-70%），增加了tRNA在低于水的冰点下的柔韧性与适应性[3]。
参考文献 编辑
- ^ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry. 1970, 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023.
- ^ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res. Mar 15, 1996, 24 (6): 1073–1079. PMC 145759
. PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073.
- ^ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol. March 1, 1997, 179 (6): 1918–1923. PMC 178914 . PMID 9068636.
