二碘化钐

二碘化钐
	IUPAC名; Samarium(II) iodide
英文名	Samarium(II) iodide
别名	碘化钐(II)、碘化亞钐
识别
CAS号	32248-43-4
PubChem	141689
ChemSpider	125002
SMILES	I[Sm]I;
InChI	1/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2;
InChIKey	UAWABSHMGXMCRK-NUQVWONBAD
性质
化学式	SmI2
摩尔质量	404.17 g·mol⁻¹
外观	绿色固体
熔点	520 °C（793 K）
溶解性（水）	与水反应
相关物质
其他阴离子	氯化钐(II)、溴化钐(II)
其他阳离子	碘化钐(III)、碘化铕(II)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二碘化钐（化学式：Sm I₂），IUPAC名称为碘化钐(II)，绿色固体，用作有机合成中的单电子转移还原剂。对空气敏感，但是反应中可以允许水的存在。一般以0.1mol/L的THF深蓝色溶液的形式出售，钐为七配位，单帽八面体构型。^[2]

三碘化钐高温分解、钐粉与1,2-二碘乙烷或二碘甲烷在无水四氢呋喃中反应^[3]都可以制得二碘化钐。

二碘化钐可参与的反应有：^[4]

酮或酯与碘代烃反应生成叔醇（Barbier反应），类似于格氏反应，生成新的碳-碳键。^[5]反应很快，常使用二碘化钐的四氢呋喃溶液，并加入催化量的碘化镍。

RI + R'COR" → R(R')C(OH)R"

将砜和亚砜还原为硫醚。反应有选择性，可以带着羰基官能团反应（如酯、酮、酰胺、醛等）。
卤代烃的脱卤化氢反应生成烃。
羰基化合物与简单烯烃偶联生成五元、六元或八元环。^[6]

随着反应进行，二碘化钐THF溶液的深蓝色逐渐变为淡黄色。反应后的二价钐用稀盐酸处理，以Sm³⁺的形式除去。

SmI₂作为碱，可以使甲苯磺酰基可以从N-甲苯磺酰胺中迅速离去。该反应对于合成不稳定的胺更有效，例如氮杂环丙烷：^[7]

在Markó-Lam去氧反应中，醇经过甲苯甲酸酯在SmI₂存在下的还原被迅速去氧。

SmI₂的应用已经被较多地研究。^[8]^[9]^[10]

参考资料编辑

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[CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics_97th_Edition-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition. 2016-06-24: 4–83. ISBN 1-4987-5428-7 （英语）.

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[6] Molander, G. A.; McKiie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132-3139.

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[9] Molander, G. A.; Harris, C. R. Sequencing Reactions with Samarium(II) Iodide. Chem. Rev. 1996, 96 (1): 307–338. PMID 11848755. doi:10.1021/cr950019y.

[10] K. C. Nicolaou, Shelby P. Ellery, Jason S. Chen. Samarium Diiodide Mediated Reactions in Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (39): 7140–7165. PMC 2771673  . PMID 19714695. doi:10.1002/anie.200902151.

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二碘化钐


IUPAC名 Samarium(II) iodide
英文名	Samarium(II) iodide
别名	碘化钐(II)、碘化亞钐
识别
CAS号	32248-43-4 ^Y
PubChem	141689
ChemSpider	125002
SMILES	I[Sm]I
InChI	1/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2
InChIKey	UAWABSHMGXMCRK-NUQVWONBAD
性质
化学式	SmI₂
摩尔质量	404.17^[1] g·mol⁻¹
外观	绿色固体^[1]
熔点	520 °C（793 K）^[1]
溶解性（水）	与水反应^[1]
相关物质
其他阴离子	氯化钐(II)、溴化钐(II)
其他阳离子	碘化钐(III)、碘化铕(II)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二碘化钐

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