六硝基苯
化合物
六硝基苯，又称HNB，是一种高密度的爆炸物，化学式为C6(NO2)6，可由过氧化氢在硫酸介质中氧化五硝基苯胺的氨基获得。
| 六硝基苯 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Hexanitrobenzene | |
| 别名 | 1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzene |
| 识别 | |
| CAS号 | 13232-74-1 
|
| PubChem | 12488953 |
| ChemSpider | 10445694 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP |
| 性质 | |
| 化学式 | C6N6O12 |
| 摩尔质量 | 348.1 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色或棕色粉末晶体 |
| 密度 | 1.985 g/cm3 |
| 熔点 | 256—264 °C（529—537 K） |
| 爆炸性 | |
| 相对当量系数 | 1.8 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质 编辑
HNB具有中等的光感度，因此很难安全使用，而这是HNB一大缺点。它现在未用于任何炸药的生产中，不过它可以作为TATB（另一种炸药）的合成前体。
制备 编辑
二战期间德国提出一种合成六硝基苯的方法，产品是通过半工业的方法生产，方程式如下：
- C6H3(NO2)3 →C6H3(NHOH)3 （部分还原）
- C6H3(NHOH)3 →C6(NO2)3(NHOH)3 （硝化）
- C6(NO2)3(NHOH)3 →C6(NO2)6 （氧化）
苯的完全硝化几乎是不可能的，这是因为硝基是苯环的钝化基团，阻止了进一步的硝化反应。
其它性质 编辑
- 查普曼-Jouget爆炸的压力:43GPa
- 晶体密度：2.01
参见 编辑
参考文献 编辑
拓展链接 编辑
- 加热形成和化学成分
- 合成和特性的卤素和硝基苯叠氮化物衍生物，如高精力充沛的材料。的， 博士论文，Adam,D；2001年 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- R. L. Atkins; R. A. Hollins; W. S. Wilson. Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes. J. Org. Chem. 1986, 51 (17): 3261–3266. doi:10.1021/jo00367a003.
- A. T. Nielsen; R. L. Atkins; W. P. Norris. Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. J. Org. Chem. 1979, 44 (7): 1181–1182. doi:10.1021/jo01321a041.
- Z. A. Akopyan; Yu. T. Struchkov; V. G. Dashevskii. Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene. Journal of Structural Chemistry. 1966, 7 (3): 385–392. doi:10.1007/BF00744430.