原胆酸

化合物

原胆酸(英語:Apocholic acid或orthocholic acid,也称为脱水胆酸)是一种不饱和胆汁酸,发现于1920年代[2],通常由胆酸细菌的作用下代谢形成,可能有致癌[3]

原胆酸[1]
IUPAC名
(4R)-4-[(1R,5aR,7R,9aS,9bR,11S,11aR)-7,11-Dihydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]pentanoic acid
别名 脱水胆酸
识别
CAS号 641-81-6  checkY
63949-02-0(原胆酸的钠盐)  checkY
PubChem 101818
ChemSpider 91993
SMILES
 
  • C[C@H](CCC(O)=O)[C@@]1([H])CCC2=C3CC[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)C3C[C@H](O)[C@@]21C
性质
化学式 C24H38O4
摩尔质量 390.56 g·mol−1
熔点 175-176 °C(448-449 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
原胆酸的钠盐

参考文献

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  1. ^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Apocholic acid[永久失效連結] at Sigma-Aldrich
  2. ^ Boedecker, F.; Volk, H. Unsaturated bile acids. III. Relations of apocholic acid, dihydroxycholenic acid (m. 260) and cholic acid to desoxycholic acid. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 1922, 55: 2302–2309. doi:10.1002/cber.19220550810. 
  3. ^ Lacassagne, A. Carcinogenic activity of apocholic acid. Nature. June 10, 1961, 190 (4780): 1007–8. Bibcode:1961Natur.190.1007L. PMID 13831121. doi:10.1038/1901007a0.