对甲苯磺酰甲基异腈

化合物

对甲苯磺酰甲基异腈TosMICToluenesulfonylmethyl isocyanide),分子式CH3C6H4SO2CH2NC,是一种有机化合物,其分子中含有磺酰基异腈基两个官能团。它是一种无色固体,而且与大多数胩不同,是无味的。它是由相对应的甲酰胺衍生物的脱水制备。该试剂可在van Leusen反应英语van Leusen reaction中使用,将醛转化为腈,以及一些可能的通过成环制备噁唑咪唑的反应。[2]

对甲苯磺酰甲基异腈[1]
IUPAC名
1-(isocyanomethylsulfonyl)-4-methylbenzene
识别
CAS号 36635-61-7  checkY
PubChem 161915
ChemSpider 142204
SMILES
 
  • O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)C[N+]#[C-]
InChI
 
  • 1/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3
InChIKey CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYAC
性质
化学式 C9H9NO2S
摩尔质量 195.24 g mol−1 g·mol⁻¹
熔点 109-113 °C(382-386 K)
危险性
警示术语 R:R23/24/25
安全术语 S:S36/37 S45
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

引用和注释 编辑

  1. ^ p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide at Sigma-Aldrich
  2. ^ Hoogenboom, B. E.; Oldenziel, O. H.; van Leusen, A. M. (1977). "p-TOLYLSULFONYLMETHYL ISOCYANIDE". Org. Synth. 57: 102; Coll. Vol. 6: 987.