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对甲苯磺酸吡啶盐

化合物

对甲苯磺酸吡啶盐是一种吡啶和对甲苯磺酸组成的有机盐。它通常简写为PPTS，通常为无色固体。

对甲苯磺酸吡啶盐
IUPAC名
4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
别名 pyridinium p-toluenesulfonate
识别
缩写 PPTS
CAS号 24057-28-1  checkY
PubChem 466102
ChemSpider 141806
SMILES
 
  • Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-].c1cc[nH+]cc1
InChI
 
  • 1/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H
InChIKey ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE
性质
化学式 C12H13NO3S
摩尔质量 251.3 g·mol−1
外观 无色固体
熔点 120 °C（393 K）（source[2]）
pKa 5.21[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

Masaki Miyashita最早发现此化合物可有效的脱除四氢吡喃（THP）保护基。[3]

应用 编辑

在有机合成中，对甲苯磺酸因其酸性而常用于催化剂。如当有些时候强酸不奏效时，PPTS可用于脱除硅醚保护基或四氢吡喃保护基。

参考文献 编辑

  1. ^ David A. Evans. Evans pKa Table (PDF). 2005-11-04 [2011-09-16]. （原始内容 (PDF)存档于2013-10-02）. 
  2. ^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Pyridinium p-Toluenesulfonate. [2011-09-16]. （原始内容存档于2012-04-02）. 
  3. ^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038. 
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