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布雷非德菌素A

化合物

布雷非德菌素A（英語：Brefeldin A）是一种大环内酯类抗生素，由布雷正青霉菌（Penicillium brefeldianum）等真菌组织产生[1]。布雷非德菌素A能通过阻止COPI被膜小泡的形成来抑制从内质网到高尔基体的蛋白质转运[2]。布雷非德菌素A最初被当做抗病毒药物分离出来[3]，但现今的主要作用是在细胞生物学中研究蛋白质的转运。

布雷非德菌素A
IUPAC名
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
别名 γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentanecrotonic acid λ-lactone
识别
CAS号 20350-15-6  checkY
PubChem 5287620
ChemSpider 4449949
SMILES
 
  • O=C/1O[C@H](CCC/C=C/[C@H]2[C@H]([C@H](O)/C=C\1)C[C@@H](O)C2)C
InChI
 
  • 1/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
InChIKey KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITBH
ChEBI 48080
DrugBank DB07348
性质
化学式 C16H24O4
摩尔质量 280.36 g·mol−1
外观 White to off-white crystalline powder
熔点 204.5 °C（478 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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物理性质 编辑

布雷非德菌素A可溶于二氯甲烷和甲醇（10 mg/ml）[4]，为无色透明液体。

生物学效应 编辑

 
布雷非德菌素A抑制COPI小泡形成

在哺乳动物和酵母中，布雷非德菌素A的主要靶标蛋白是一种鸟苷酸交换因子（英语：Guanine nucleotide exchange factor）——GBF1[5]。

参考文献 编辑

  1. ^ C.Richard Hutchinson, Li Shu-Wen, A.Gavin McInnes, John A. Walter. Comparative biochemistry of fatty acid and macrolide antibiotic (brefeldin a). Formation in penicillium brefeldianum. Tetrahedron: 3507–3513. [2018-04-02]. doi:10.1016/s0040-4020(01)88660-9. （原始内容存档于2018-12-19）. 
  2. ^ 存档副本 (PDF). [2015-02-17]. （原始内容存档 (PDF)于2013-10-29）. 
  3. ^ Tamura G, Ando K, Suzuki S, Takatsuki A, Arima K. Antiviral activity of brefeldin A and verrucarin A. J. Antibiot. February 1968, 21 (2): 160–1. PMID 4299889. 
  4. ^ Brefeldin A 互联网档案馆的存檔，存档日期2006-06-26. product page from Fermentek
  5. ^ 存档副本. [2015-02-17]. （原始内容存档于2020-06-03）. 

外部链接 编辑

 
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