有机汞化合物

有机汞化合物是含有-键的一类金属有机化合物,这类化合物通常都有很大的毒性。

制备编辑

烷基碘化汞可由活泼碘代烃和汞在光照下反应得到,活泼碘代烃有碘甲烷烯丙基碘炔丙基碘和多氟代的碘代烷等。[1]

RI + Hg —hv.→ RHgI

格氏试剂和卤化汞反应可以得到RHgX和一定量的R2Hg:

RMgX + HgX2 → RHgX + MgX2
RHgX + RMgX → R2Hg + MgX2

芳基硼酸与氯化汞的水溶液反应,定量生成芳基氯化汞:[2]

ArB(OH)2 + HgCl2 + H2O → ArHgCl + B(OH)3 + HCl

乙酸汞和苯在乙酸中于100℃发生亲电取代反应,产生苯基乙酸汞:[3]

C6H6 + Hg(CH3COO)2 → PhHgOCOCH3 + CH3COOH

二烷基汞和二芳基汞可以由钠汞齐和卤代烃在二甲苯中反应得到,乙酸乙酯为催化剂:[4]

RBr + 2 Na[Hg] → R2Hg + 2 NaBr + Hg

汞的带有强吸电子基团的羧酸盐加热脱羧也能得到汞的有机化合物,如Hg(O2CCBr3)2脱羧得到Hg(CBr3)2,PhHg(O2CCCl3)脱羧得到PhHgCCl3

含末端炔氢的炔烃和碘化汞钾在碱性条件(KOH)下反应,可以得到二炔基汞[5]。苯乙炔和乙酸汞可以在乙酸中直接发送汞化反应,生成二(苯乙炔基)汞[6]

参考资料编辑

  1. ^ 宋礼成,王佰全. 金属有机化学原理及应用. 高等教育出版社, 2012.10. pp 258-270. 8.3 汞有机化合物
  2. ^ Torssell K. Acta Chem Scand, 1959, 13: 115-119
  3. ^ Kobe K A, Lueth P F. Ind Eng Chem, 1942, 34: 309-313
  4. ^ Calvery H O. J Am Chem Soc, 1926, 48: 1009-1012
  5. ^ Johnson J R, McEwen W L. J Am Chem Soc, 1926, 48: 469-476
  6. ^ Uemura S, Miyoshi H, Okano M. J Chem Soc, Perkin Trans 1, 1980, 1098-1103
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
化合物
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  应用较多
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