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四亚甲基二砜四胺

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四亞甲基二砜四胺tetramethylenedisulfotetramine,TETS),俗称毒鼠强,純品為白色輕質粉末,無嗅,經乙酸重結晶後呈立方晶體狀。溶於,微溶於二甲基亞砜(DMSO)、乙酸丙酮,難溶於乙醇,極難溶於水(0.25mg/ml),不溶於甲醇正己烷。其沸點高於攝氏270°C。TETS對酸或鹼穩定,但對還原劑敏感。

四亚甲基二砜四胺[1]
IUPAC名
2,6-二硫杂-1,3,5,7-四氮杂三环[3,3,1,13,7]癸烷-2,2,6,6-四氧化物
别名 Tetramine
识别
缩写 TETS,TET,DSTA
CAS号 80-12-6  ✓
PubChem 64148
ChemSpider 57722
SMILES
InChI
InChIKey AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C4H8N4O4S2
摩尔质量 240.26 g·mol⁻¹
外观 白色輕質粉末
熔点 255-260 °C(分解)
溶解性 0.25 mg/mL
危险性
主要危害 極毒
LD50 0.2025 mg/kg(小鼠經口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

目录

历史编辑

1933年,德国化学家Wood和Bettye首次報告合成了一种透明的、稳定的物質——TETS[來源請求]。由於具有強氧化性,TETS在早期被廣泛應用作生产沙发靠垫强化剂和抗霉菌剂,此後屢次發生工人因使用經TETS處理的羊毛織物而中毒的事故,TETS隨之引起公眾注意。

1949年,G.Hecht等人報導了TETS的合成[2]。同年,拜耳公司針對TETS提交的專利申請獲審通過[3]。此專利擬將TETS作為滅鼠劑推廣。

1959年,任職於中国醫學科學院药物研究所合成室的莫若瑩、秦锡元教授報告了TETS的合成[4],此為TETS首次在中國大陸得到報導。同年,汪诚信发表了中國大陸內第一篇介绍TETS的文章,對其滅鼠效果表示肯定[5]

1998年,溫州醫學院附屬第二醫院醫師應斌宇因誤診而對1例急性TETS中毒者給以二巰基丙磺酸鈉(Na-DMPS),發現Na-DMPS對TETS中毒具有顯著治療效果。若及時給藥,Na-DMPS可有效緩解TETS中毒引起的抽搐症狀,有降低死亡率的可能。

合成编辑

TETS可在室溫下由硫酰胺甲醛於強酸性環境中反應制得,產率90%。

毒理作用编辑

Symthies于1974年藉离体器官试验初步证明TETS可拮抗大鼠颈上神经节的去极化作用,並基于TETS与GABA受体的结构,提出理论上TETS可与γ-氨基丁酸γ-Aminobutyric acid,GABA)受体通过三个氢键结合,直接阻斷GABA與對應受體的結合,從而降低与GABA受體偶联的离子载体的最大去极化幅度,令其介導的抑制性作用減弱,進而致使神經元過度興奮,表現出強驚厥作用。[6]在正常情況下,GABA作用於相應受體,使神經細胞膜的氯離子通透性增加而產生抑制性突觸後電位(Inhibitory postsynaptic potential, IPSP),神經細胞的興奮性亦相應下降。

另一方面,TETS可導致人體多器官損傷,提示其致毒機理尚未完全被探明。

参考文献编辑

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9158.
  2. ^ Hecht, G.; Henecka, H. Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd [About a Highly Toxic Condensation Product of Sulfamide and Formaldehyde]. Angewandte Chemie. 1949, 61 (9): 365–366. doi:10.1002/ange.19490610905 (德语). 
  3. ^ 美國專利 2,650,186
  4. ^ 莫若瑩,秦錫元.毒雀灭鼠药——四次甲基二碸四胺的合成.藥學通報,1959,7(8):395
  5. ^ 汪诚信.四次甲基二砜四胺实验室内毒鼠试验.中华流行病学杂志,1959,(2):33
  6. ^ J.R.Smythies. Relationships between the chemical structure and biological activity of convulsants[J].Annu Rev pharmacology,1974.9-22.

外部链接编辑