硝基乙烷


硝基乙烷是分子式為C2H5NO2有机化合物。在许多方面与硝基甲烷相似,纯硝基乙烷在NTP條件下呈為无色、具有水果味的油性液體。

硝基乙烷
IUPAC名
硝基乙烷
识别
CAS号 79-24-3  ✓
PubChem 6587
ChemSpider 6338
SMILES
InChI
InChIKey MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYAB
UN编号 UN 2842
ChEBI 16268
RTECS KI5600000
KEGG C01837
性质
化学式 C2H5NO2
摩尔质量 75.07 g·mol−1
密度 1.054 g/cm3
熔点 -90 °C(183 K)
沸点 115.0 °C(388 K)
溶解性 4.6 g/100 mL(20 °C)
蒸氣壓 21 mmHg (25 °C)[1]
pKa 16.7[2][3]
磁化率 -35.4·10−6 cm3/mol
黏度 6.77 (20 °C)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H226, H302, H315, H331, H341, H412
P-术语 P210, P261, P312, P301, P330, P304, P340, P312, P370, P378, P403+233
主要危害 可燃;有害
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
3
 
爆炸極限 3.4%-?[1]
PEL TWA 100 ppm (310 mg/m3)[1]
致死量或浓度:
LC50中位浓度
5000 ppm (rabbit, 2 hr)[4]
LCLo最低
6250 ppm (mouse, 2 hr)[1]
相关物质
相关硝基化合物 1-硝基丙烷
2-硝基丙烷
相关化学品 亞硝酸乙酯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制備编辑

工業上可通过在350–450°C下用硝酸丙烷反應来生產硝基乙烷。该放热反应會产生四种工业上重要的硝基烷:硝基甲烷、硝基乙烷、 1-硝基丙烷和2-硝基丙烷。该反应涉及自由基形成,例如CH3CH2CH 2O·(正丙氧基自由基),是通过相對應的亚硝酸酯均裂作用生成的。这些烷氧基自由基很容易发生碳碳單鍵断裂反应,这解释了反應產物是混合物的原因 。[5]

或者,可以通过卤代乙烷(例如氯乙烷溴乙烷碘乙烷)与亞硝酸银在乙醚THF中的Victor Meyer反应来生成硝基乙烷。该反应的Kornblum修饰使用在二甲基亚砜二甲基甲酰胺溶剂中的亚硝酸钠做反應試劑。 [6]

用途编辑

透過亨利反应這樣的缩合反应,硝基乙烷可被轉化为幾種具有商業價值的化合物。若此化合物與3,4-二甲氧基苯甲醛缩合,可得到降血壓藥甲基多巴的前体;与未取代的苯甲醛缩合生成苯基-2-硝基丙烯。硝基乙烷與兩當量的甲醛缩合氢化后可生成2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇与油酸缩合可生成噁唑啉,噁唑啉质子化生成阳离子表面活性剂[5]

像其他一些硝化有机化合物一样,硝基乙烷也被用作燃料添加剂和火箭推进剂的前体。

硝基乙烷是用于聚合物(例如聚苯乙烯)的有用溶剂,并且对于溶解氰基丙烯酸酯粘合剂特别有用。在化妆品应用中,它已被用作人造指甲去除剂和高架天花板密封胶喷雾剂的成分。

以前,硝基乙烷曾在实验室中成功用作化学原料(前驅物),可用于合成多种物质和消费品,例如甲基安非他命,其使用在19世纪和20世纪很普遍(特别是在第二次世界大战期间,盟军和纳粹皆用此藥物來刺激士兵情绪,對其食欲和睡眠抑制以及增強注意力,机敏性)。硝基烷烃是用于合成许多苯乙胺衍生物的许多成分之一,包括药物如甲基安非他命和外消旋化合物安非他命[7]一種治療肥胖的厌食药。 [8]

毒性编辑

硝基乙烷被可能認為会造成基因损害,并对神经系统有害。典型的TLV/TWA为100 ppm。典型的STEL为150 ppm。皮肤接触会导致人类患上皮炎。在动物研究中,观察到硝基乙烷暴露会导致流泪呼吸困难,呼吸異音,水肿,肝肾损害和麻痺。 [9] 曾有兒童因误食人造指甲去除剂,攝取此化合物而中毒。 [10]

据报告大鼠的LD50為1100 毫克/公斤。[11]

参考資料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0453
  2. ^ Reich, Hans. Bordwell pKa table: "Nitroalkanes". University of Wisconsin Chemistry Department. [2016-01-17]. 
  3. ^ Matthews, Walter; 等. Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution. Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (24): 7006. doi:10.1021/ja00857a010. 
  4. ^ Nitroethane. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ 5.0 5.1 Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a17_401.
  6. ^ Agrawal, Jai. Organic Chemistry of Explosives. Chichester, England: John Wiley & Sons. 2007: 7–10. ISBN 9780470029671. 
  7. ^ 2016 National Drug Assessment Summary (PDF). Drug Administration. November 2016. 
  8. ^ 2016 National Drug Assessment Summary (PDF). Drug Administration. November 2016. 
  9. ^ "Chemical Sampling Information Nitroethane."
  10. ^ Hornfeldt CS, Rabe WH. Nitroethane poisoning from an artificial fingernail remover. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1994, 32 (3): 321–4. PMID 8007041. doi:10.3109/15563659409017967. 
  11. ^ MSDS for nitroethane (revised October 3, 2005), as reported by Fisher Scientific.. 

外部链接编辑